10-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-deca-2,8-diyn-1-ol | 170877-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-deca-2,8-diyn-1-ol
• 英文别名: 10-(Oxan-2-yloxy)deca-2,8-diyn-1-ol
• CAS: 170877-04-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: VEJBTWHUCQWJFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-deca-2,8-diyn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Anthracene-1-carboxylic acid 10-(naphthalene-2-sulfonyl)-deca-2,8-diynyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有高DNA嵌入和烷基化活性的双功能2-萘基炔丙基砜。

  摘要：

  合成了许多新颖的2-萘基炔丙基砜作为核酸碱基烷基化剂。与具有额外插入单元的酯缀合物相反，对于在碳链中具有游离ω-羟基的砜，观察到极高的DNA裂解活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00475-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[10-(oxan-2-yloxy)deca-2,8-diynoxy]oxane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以26%的产率得到4,6-癸二炔-1,10-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, reaction, and cytotoxicity of novel propargylic sulfones

  摘要：

  Propargylic sulfones 1 and 2 have been synthesized for their potent interactions with DNA. The crown ether conjugate 8 was also prepared from 1 under carefully established reaction conditions. The synthesized propargylic sulfones 2, 5, and 8 exhibited high reactivity toward sulfur-, nitrogen-, and oxygen-containing nucleophiles. Compound 1 showed an IC50 of 5.3x10(-6) M against KB/P cancer cells comparable with that of the clinically used agent 5-FU.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01169-i