(S)-(-)-N-(1,3-benzo-dioxol-5-yl)-2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetamide | 1450829-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N-(1,3-benzo-dioxol-5-yl)-2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(5S)-5-methyl-6-oxo-3-phenyl-4,5-dihydropyridazin-1-yl]acetamide
• CAS: 1450829-18-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄
• 分子量: 365.389
• InChiKey: FBJHEDNGDJUVIH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-(+)-N-(4-bromophenyl)-2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetamide 、 (S)-(-)-N-(1,3-benzo-dioxol-5-yl)-2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为 N-甲酰基肽受体 (FPR) 激动剂的新系列 C5-甲基哒嗪的合成、HPLC 对映拆分和 X 射线分析

  摘要：

  本文描述了 C5-甲基哒嗪系列的三种外消旋体和相应的非手性类似物的合成，以及纯对映异构体的分离及其绝对构型分配。为了获得旋光化合物，研究了使用四种手性固定相（CSP：Lux Amylose-2、Lux Cellulose-1、Lux Cellulose-2 和 Lux Cellulose-3）的 HPLC-UV 直接色谱分离方法。使用直链淀粉三(5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯) (Lux Amylose-2) 实现了最佳分辨率，在半制备规模上分离了单个对映异构体，对映异构体过量，适用于生物测定。通过 X 射线晶体学分析和比较手性 HPLC-UV 图谱明确确定了旋光化合物的绝对构型。微摩尔范围内的50 个值。手性 25：400–408，2013 年。© 2013 威利期刊公司。

  DOI：

  10.1002/chir.22162

文献信息

• Synthesis, HPLC Enantioresolution, and X-ray Analysis of a New Series of C5-methyl Pyridazines as <i>N</i> -Formyl Peptide Receptor (FPR) Agonists
  作者：Agostino Cilibrizzi、Letizia Crocetti、Maria Paola Giovannoni、Alessia Graziano、Claudia Vergelli、Gianluca Bartolucci、Giacomo Soldani、Mark T. Quinn、Igor A. Schepetkin、Cristina Faggi

  DOI：10.1002/chir.22162

  日期：2013.7

  configuration of optically active compounds was unequivocally established by X‐ray crystallographic analysis and comparative chiral HPLC‐UV profile. All compounds of the series were tested for formyl peptide receptor (FPR) agonist activity, and four were found to be active, with EC50 values in the micromolar range. Chirality 25:400–408, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  本文描述了 C5-甲基哒嗪系列的三种外消旋体和相应的非手性类似物的合成，以及纯对映异构体的分离及其绝对构型分配。为了获得旋光化合物，研究了使用四种手性固定相（CSP：Lux Amylose-2、Lux Cellulose-1、Lux Cellulose-2 和 Lux Cellulose-3）的 HPLC-UV 直接色谱分离方法。使用直链淀粉三(5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯) (Lux Amylose-2) 实现了最佳分辨率，在半制备规模上分离了单个对映异构体，对映异构体过量，适用于生物测定。通过 X 射线晶体学分析和比较手性 HPLC-UV 图谱明确确定了旋光化合物的绝对构型。微摩尔范围内的50 个值。手性 25：400–408，2013 年。© 2013 威利期刊公司。