2-allyloxyethyl methanesulfonate | 153901-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-allyloxyethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-Prop-2-enoxyethyl methanesulfonate
• CAS: 153901-22-5
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: PZZBJTSJPSXSAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxyethyl methanesulfonate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-3-[2-[4-[1-(2-allyloxy-ethyl)-1H-benzoimidazole-2-carbonyl]-piperidin-1-yl]-ethyl]-3-phenyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperidines useful for the treatment of allergic diseases

  摘要：

  本发明涉及一种新型的取代哌啶衍生物，其化学式为其立体异构体和药学上可接受的盐，可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这类拮抗剂在治疗过敏性疾病中很有用，包括：季节性鼻炎、过敏性鼻炎和鼻窦炎。

  公开号：

  US06329392B1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基羟乙基醚 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以71%的产率得到2-allyloxyethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基-N-亚硝基吗啉的合成及水化学：反应性中间体和产物

  摘要：

  α-乙酰氧基-N-亚硝基吗啉（7）是通过N-乙酰基吗啉在甲醇中的阳极氧化反应开始合成的。经过氰化物为甲氧基的交换和水解后，N-亚硝基吗啉酸的55％收率比我们最初的10步法提高了约10倍，并且很容易转化为7。在1至12的pH范围内，在25°C和1 M离子强度下在水性介质中7的分解动力学进行了研究。在所有pH值下反应均表现出良好的一级动力学。k 0的对数，针对pH的与缓冲液无关的分解速率常数表明，pH无关的反应在中性pH区域占主导，而酸催化和碱催化的反应分别在低pH和高pH区域占主导。在醋酸盐离子浓度增加的情况下，在中性pH下反应会导致k obsd值降低至一个明显的极限值，该值与通过捕获N和竞争性碱催化水合N引起的普通离子抑制相一致。-亚硝基亚胺离子中间体。7在中性pH下的反应活性比其碳类似物α-乙酰氧基N小100倍-亚硝基哌啶也与这种反应预期的电子效应相一致。在实验误差范围内，与pH无关和酸

  DOI：

  10.1021/jo051936z

文献信息

• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018009417A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  Disclosed herein are small molecule calpain modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to macrocyclic α-keto amide derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了小分子卡尔佩因调节剂组合物、药物组合物及其使用和制备方法。一些实施例涉及大环α-酮酰胺衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Polyether Macrocycles from Intramolecular Cyclopropanation and Ylide Formation. Effect of Catalyst and Coordination
  作者：Thomas M. Weathers、Yuanhua Wang、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo0614902

  日期：2006.10.1

  The use of catalytic metal carbene methodology with diazoacetates for the construction in high yield of polyether macrocycles having ring sizes greater than 25 has been achieved by preventing access to γ-C−H positions for intramolecular insertion. Cyclopropanation is the exclusive outcome of reactions performed with dirhodium(II) catalysts, and product yields of greater than 70% are obtained without

  通过防止进入分子内插入的γ-CH位，已经实现了将催化金属卡宾方法与重氮基乙酸盐用于高收率环尺寸大于25的聚醚大环化合物的构建。环丙烷化是用（II）催化剂进行反应的唯一结果，无需使用溶剂进行高稀释即可获得高于70％的产物收率。使用具有多个用于聚醚配位的位点的铜（I）催化剂，在末端氧处形成分子内氧鎓叶立德，随后与环丙烷化竞争，侧链烯丙基的[2,3]-σ重排。钠离子与反应物重氮化合物的配位抑制了铜催化反应中叶立德鎓盐的形成。
• Substituted N-methyl-N-(4-(piperidin-1-yl)-2-(aryl)butyl)benzamides
  申请人：Hoescht Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05998439A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  The present invention relates to novel substituted N-methyl-N-(4-(piperidin-1-yl)-2-(aryl)butyl)benzamide derivatives of the formula ##STR1## stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonists. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及新的取代N-甲基-N-(4-(哌啶-1-基)-2-(芳基)丁基)苯甲酰胺衍生物，其化学式为##STR1##以及其立体异构体和药学上可接受的盐，这些衍生物可用作组胺受体拮抗剂和快速激肽受体拮抗剂。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Stereo-Defined Acyclic Nucleoside Phosphonates are Selective and Potent Inhibitors of Parasite 6-Oxopurine Phosphoribosyltransferases
  作者：Tomáš Klejch、Dianne T. Keough、Gordon King、Eva Doleželová、Michal Česnek、Miloš Buděšínský、Alena Zíková、Zlatko Janeba、Luke W. Guddat、Dana Hocková

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01881

  日期：2022.3.10

  Plasmodium and Trypanosoma spp. are unable to synthesize purine nucleobases. They rely on the salvage of these purines and their nucleosides from the host cell to synthesize the purine nucleotides required for DNA/RNA production. The key enzymes in this pathway are purine phosphoribosyltransferases (PRTs). Here, we synthesized 16 novel acyclic nucleoside phosphonates, 12 with a chiral center at C-2′, and

  病原体如疟原虫和锥虫属。不能合成嘌呤碱基。他们依靠从宿主细胞中回收这些嘌呤及其核苷来合成 DNA/RNA 生产所需的嘌呤核苷酸。该途径中的关键酶是嘌呤磷酸核糖基转移酶 (PRT)。在这里，我们合成了 16 种新型无环核苷膦酸酯，其中 12 种在 C-2' 处具有手性中心，8 种在 C-6' 处具有第二个手性中心。其中，双膦酸盐（S，S）-48是恶性疟原虫和间日疟原虫6-氧嘌呤 PRT 最有效的抑制剂，也是两种布氏锥虫最有效的抑制剂( Tbr ) 6-氧嘌呤 PRT 尚未发现，K i值低至 2 nM。( S , S )- 48与人和Tbr 6-氧嘌呤 PRT 复合的晶体结构表明，抑制剂以不同构象与酶结合，解释了其效力和选择性（即35 倍有利于寄生虫酶）。
• [EN] POLYPEPTIDES, PEPTIDES, AND PROTEINS FUNCTIONALIZED BY ALKYLATION OF THIOETHER GROUPS VIA RING-OPENING REACTIONS<br/>[FR] POLYPEPTIDES, PEPTIDES ET PROTÉINES FONCTIONNALISÉ(E)S PAR ALKYLATION DE GROUPES THIOÉTHER VIA DES RÉACTIONS D'OUVERTURE DE CYCLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016154120A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Some embodiments of the invention involve methods for introduction of various functional groups onto polypeptides, peptides and proteins by alkylation of thioether (a.k.a. sulfide) groups by ring opening reactions, creating new compositions of matter that may be useful for medical therapeutic or diagnostic applications. The thioether groups may either be present in the polypeptides, or may be added to polypeptides by chemical modification, such as by alkylation of thiol (sulfhydryl) groups.

  该发明的一些实施例涉及通过开环反应烷基化硫醚（又称硫化物）基团，将各种功能基团引入多肽、肽和蛋白质的方法，从而创造可能对医学治疗或诊断应用有用的新物质组合。这些硫醚基团可以存在于多肽中，也可以通过化学修饰（例如通过烷基化巯基（巯基）基团）添加到多肽中。