3-((2-acetamidoethyl)thio)-3-oxopropanoic acid | 40950-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((2-acetamidoethyl)thio)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: N-Acetyl-S-malonyl-cysteamin；3-(2-Acetamidoethylsulfanyl)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 40950-55-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₄S
• 分子量: 205.235
• InChiKey: MOQACFIAAATASH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-acetamidoethyl)thio)-3-oxopropanoic acid 在 carboxymethylproline synthases CarB fromPectobacterium carotovorum 、 L-1-pyrroline-5-carboxylic acid 作用下， 生成 (2S)-5-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of lipidated carboxymethyl-proline/pipecolic acid derivatives via coupling of engineered crotonases with an alkylmalonyl-CoA synthetase

  摘要：

  工程化羧甲基脯氨酸合酶（CMPS）具有三取代烯醇化和C-C键形成能力，与丙二酰-CoA合成酶MatB偶联，可实现从非手性烷基取代的丙二酸和L-氨基酸半醛出发，选择性制备带有烷基取代羧甲基侧链的5-和6-元N-杂环。这些结果展示了利用裂解酶在串联酶催化反应中进行选择性合成生物催化的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41525b
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 丙二酸 在 carboxymethylproline synthases CarB fromPectobacterium carotovorum MatB 、 ATP 、 magnesium chloride 作用下， 生成 3-((2-acetamidoethyl)thio)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of lipidated carboxymethyl-proline/pipecolic acid derivatives via coupling of engineered crotonases with an alkylmalonyl-CoA synthetase

  摘要：

  工程化羧甲基脯氨酸合酶（CMPS）具有三取代烯醇化和C-C键形成能力，与丙二酰-CoA合成酶MatB偶联，可实现从非手性烷基取代的丙二酸和L-氨基酸半醛出发，选择性制备带有烷基取代羧甲基侧链的5-和6-元N-杂环。这些结果展示了利用裂解酶在串联酶催化反应中进行选择性合成生物催化的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41525b

文献信息

• Chemoenzymatic Total Synthesis and Structural Diversification of Tylactone-Based Macrolide Antibiotics through Late-Stage Polyketide Assembly, Tailoring, and C—H Functionalization
  作者：Andrew N. Lowell、Matthew D. DeMars、Samuel T. Slocum、Fengan Yu、Krithika Anand、Joseph A. Chemler、Nisha Korakavi、Jennifer K. Priessnitz、Sung Ryeol Park、Aaron A. Koch、Pamela J. Schultz、David H. Sherman

  DOI：10.1021/jacs.7b02875

  日期：2017.6.14

  Polyketide synthases (PKSs) represent a powerful catalytic platform capable of effecting multiple carbon-carbon bond forming reactions and oxidation state adjustments. We explored the functionality of two terminal PKS modules that produce the 16-membered tylosin macrocycle, using them as biocatalysts in the chemoenzymatic synthesis of tylactone and its subsequent elaboration to complete the first total

  聚酮合酶 (PKS) 是一种强大的催化平台，能够影响多个碳-碳键形成反应和氧化态调整。我们探索了产生 16 元泰乐菌素大环的两个末端 PKS 模块的功能，将它们用作泰内酯化学酶法合成中的生物催化剂，并在随后的阐述中完成了 juvenimicin、M-4365 和 rosamicin 类的首次全合成通过后期多样化开发大环内酯类抗生素。采用合成化学来生成可被倒数第二个 JuvEIV PKS 模块的 juvenimicin (Juv) 酮合酶接受的 tylactone 六酮链延长中间体。六酮化合物在体外通过两个完整的模块（JuvEIV 和 JuvEV）进行处理，其催化两个酮化合物单元的延伸和官能化，然后将所得八酮化合物环化成丁内酯。大环内酯化后，结合体内糖基化、选择性体外细胞色素 P450 介导的氧化和化学氧化，以少至 15 个线性步骤（总共 21 个）完成一系列大环内酯天然产物的可扩展构建。产率为
• [EN] PROTECTED CARBOXYLIC ACID-BASED METABOLITES FOR THE TREATMENT OF DISESASES RELATED TO MITOCHONDRIAL DYSFUNCTIONS<br/>[FR] MÉTABOLITES PROTÉGÉS À BASE D'ACIDE CARBOXYLIQUE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES LIÉES À DES DYSFONCTIONS MITOCHONDRIALES
  申请人：NEUROVIVE PHARMACEUTICAL AB

  公开号：WO2017060400A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides novel cell-permeable carboxylic acid- based metabolites and cell permeable precursors thereof aimed at increasing ATP-production in mitochondria. The main part of ATP produced and utilized in the eukaryotic cell originates from mitochondrial oxidative phosphorylation, a process to which high- energy electrons are provided by the Kreb's cycle. Not all Kreb's cycle intermediates are readily permeable to the cellular membrane. The provision of the novel cell permeable carboxylic acid-based metabolites is envisaged to allow passage over the cellular membrane and thus the cell permeable carboxylic acid-based metabolites can be used to enhance mitochondrial ATP-output.