9,10-Cyclopenteno-4a,4b-dihydro-phenanthren | 3669-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-Cyclopenteno-4a,4b-dihydro-phenanthren
• 英文别名: 2,3,7a,7b-tetrahydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene
• CAS: 3669-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: SLBZRJNHGKKXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Cyclopenteno-4a,4b-dihydro-phenanthren 在 (isomerization) 作用下， 生成 1,1'-(1-环戊烯-1,2-二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  4a，4b-二氢菲的结构，光谱，光化学和热反应

  摘要：

  对及其衍生物的溶液进行紫外线照射，得到它们各自的顺式和反式异构体的混合物，在许多情况下还包括4a，4b-二氢菲或其相应的衍生物。光环化的程度在很大程度上取决于用于照射的光的波长。在二苯乙烯中的光平稳状态下，通过在280 m µ处照射可获得最大的光环化（21％）。在二苯基环戊烯中，68％的起始化合物经历环化反应成环戊烯二氢菲。环状产物的吸收光谱在三个主要谱带上均相似，分别约为460、310和240 m µ。。这些带的数量，位置和强度可以通过辛普森的exiton方法正确预测。由六甲基sti形成的六甲基二氢菲的纳米光谱和分子量，为4a，4b-二氢菲及其衍生物建议的结构提供了明确的证据。光环化反应是完全可逆的反应，因为母体顺式-lb或其相应的衍生物可以通过热作用或在可见光区域的照射进行重整。详细研究了光化学成环和裂变，以及热裂变，特别是在二苯基环戊烯⇌环戊烯二氢菲体系中，该体系不被顺式-反式复杂互

  DOI：

  10.1039/j29670000662
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1-环戊烯-1,2-二基)二苯 在 (photoisomerization) 作用下， 生成 9,10-Cyclopenteno-4a,4b-dihydro-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  4a，4b-二氢菲的结构，光谱，光化学和热反应

  摘要：

  对及其衍生物的溶液进行紫外线照射，得到它们各自的顺式和反式异构体的混合物，在许多情况下还包括4a，4b-二氢菲或其相应的衍生物。光环化的程度在很大程度上取决于用于照射的光的波长。在二苯乙烯中的光平稳状态下，通过在280 m µ处照射可获得最大的光环化（21％）。在二苯基环戊烯中，68％的起始化合物经历环化反应成环戊烯二氢菲。环状产物的吸收光谱在三个主要谱带上均相似，分别约为460、310和240 m µ。。这些带的数量，位置和强度可以通过辛普森的exiton方法正确预测。由六甲基sti形成的六甲基二氢菲的纳米光谱和分子量，为4a，4b-二氢菲及其衍生物建议的结构提供了明确的证据。光环化反应是完全可逆的反应，因为母体顺式-lb或其相应的衍生物可以通过热作用或在可见光区域的照射进行重整。详细研究了光化学成环和裂变，以及热裂变，特别是在二苯基环戊烯⇌环戊烯二氢菲体系中，该体系不被顺式-反式复杂互

  DOI：

  10.1039/j29670000662

文献信息

• Temperature dependence of photoisomerization. Part VIII. Excited-state behaviour of 1-naphthyl-2-phenyl- and 1,2-dinaphthyl-ethylenes and their photocyclisation products, and properties of the latter
  作者：Tmima Wismonski-Knittel、Gabriela Fischer、Ernst Fischer

  DOI：10.1039/p29740001930

  日期：——

  solution. Some of these conformers were observed to give rise to hitherto unknown types of DHPs and their oxidation products, again as a function of the wavelength of the exciting light. The structure of all DHPs formed via photocyclisation of the cis-isomers was proved, and their complete u.v. and visible absorption spectra determined, by dehydrogenation with atomic iodine to the corresponding benzo- or

  兴奋的主要途径失活的反式在稀溶液中的标题化合物的异构体是荧光和反式→顺式转换，这些兴奋的顺式-异构体是顺式→反式和顺→ DHP转换（DHP = 4A，4B二氢菲衍生物，其光环化产物）和荧光，而激发的DHP为DHP →顺式转换，在某些情况下还包括荧光。在脂环族和脂族烃溶剂中，测量了荧光的量子产率和光转化的量子产率与温度的关系。在上述系列中，这些失活途径的相对贡献随着温度和化合物的变化而急剧变化。在所有化合物中，反式→顺式，顺式→反式（除一个例外）和顺式→ DHP的光转化在低温下均显着减慢，而DHP →顺式仅在2-萘基衍生物中冷却时，α-β-α-β-被减弱。仅在这三种化合物中观察到DHP荧光。通过“阿伦尼乌斯（Arrhenius）处理”计算出的这些量子产率随温度达到2–10 kcal mol –1的变化而得出的临界增量，可能表明从激发的起始分子到最终产物的途中存在潜在的势垒。在这三个2-萘基衍生物中，由反式→顺式*