diethyl 3-(cyanomethyl)-4-methyl-1-(pyridin-2-yl)-5H-cyclopenta[c]pyridine-6,6(7H)-dicarboxylate | 1115189-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl 3-(cyanomethyl)-4-methyl-1-(pyridin-2-yl)-5H-cyclopenta[c]pyridine-6,6(7H)-dicarboxylate
• CAS: 1115189-08-6
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 393.442
• InChiKey: ASKSMZXNUNUJOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-yl)malonate 、 丙二腈 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 cobalt(II) chloride 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到diethyl 3-(cyanomethyl)-4-methyl-1-(pyridin-2-yl)-5H-cyclopenta[c]pyridine-6,6(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴和腈，α-ω-二炔的区域选择性排他性钴催化的环加成反应合成取代的2,2'-联吡啶和2,2'：6'，2''-三联吡啶

  摘要：

  各种取代的2,2'-联吡啶的是由1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）/氯化钴六水合物（氯化钴合成2 ⋅6ħ 2 O）/锌催化的[2 + 2 + 2]二炔和腈的环加成反应，所有反应均表现出独特的区域选择性。因此，对称和非对称1,6-二炔和2-氰基吡啶在5摩尔％DPPE，5摩尔％氯化钴的存在下反应2 ⋅6ħ 2O和10mol％的锌粉，以提供相应的2，2′-联吡啶。在相同的反应条件下，1-（2-吡啶基）-1,6-二炔和腈能以唯一的区域选择性平稳地反应，从而以高收率生产2,2'-联吡啶。通过1,6,8,13-丁炔与腈的双[2 + 2 + 2]环加成反应也获得了2,2'-联吡啶。类似地，由1-（2-吡啶基）-1，6-二炔和2-氰基吡啶合成2,2'：6'，2''-吡啶。可以通过考虑钴环戊二烯中间体和腈的电子性质来解释观察到的区域化学。排他性区域化学趋势的调查为本方法的合成潜力提供了合理的依据。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700380