N-formyl-N-mesitylformamide | 1357619-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-formyl-N-mesitylformamide
• CAS: 1357619-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: OASKOUSKUKQEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene hydrochloride 、 苯硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到N-(2,4,6-三甲基苯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  带有内置N-杂环卡宾的多孔有机聚合物：用于CO2还原胺的N-甲酰化的选择性和高效多相催化剂

  摘要：

  通过八羰基二钴配合物[Co 2（CO）8 ]催化末端炔基的三聚反应，制备了一系列基于N-杂环卡宾（NHC）结构单元的多孔有机聚合物（POP）。通过改变共聚中的单体比例，可以轻松制备出可调节表面积为485-731 m 2  g -1和孔体积为0.31-0.51 cm 3  g -1的交联POPs 。与类似物均相NHC（SIPr）催化剂相比，POPs在CO 2的还原功能化中表现出增强的催化活性和高选择性。与胺。样品的非凡性能归因于气体富集（或储存）效应，其他底物的孔内浓度增加以及多孔聚合物的有利微孔结构的结合。同时，这些催化剂可以容易地从反应体系中分离和再循环，而活性仅损失很小。出色的催化性能和多相催化剂的便捷回收性使其非常具有吸引力。这些含有NHC的POP可能为CO 2的催化转化提供新的平台。

  DOI：

  10.1002/chem.201803364

文献信息

• A NHC-Silyliumylidene Cation for Catalytic <i>N</i>-Formylation of Amines Using Carbon Dioxide
  作者：Bi-Xiang Leong、Yeow-Chuan Teo、Cloé Condamines、Ming-Chung Yang、Ming-Der Su、Cheuk-Wai So

  DOI：10.1021/acscatal.0c03795

  日期：2020.12.18

  This study describes the use of a silicon(II) complex, namely, the NHC-silyliumylidene cation complex [(IMe)2SiH]I (1, IMe = :CN(Me)C(Me)}2), to catalyze the chemoselective N-formylation of primary and secondary amines using CO2 and PhSiH3 under mild conditions to afford the corresponding formamides as a sole product (average reaction time: 4.5 h; primary amines, average yield: 95%, average TOF: 8

  这项研究描述了硅（II）配合物的使用，即NHC-亚甲硅烷基阳离子配合物[（I Me）2 SiH] I（1，I Me =：C N（Me）C（Me）} 2） ，以在温和条件下使用CO 2和PhSiH 3催化伯胺和仲胺的化学选择性N-甲酰化，以提供相应的甲酰胺为唯一产物（平均反应时间：4.5小时；伯胺，平均收率：95％，平均TOF ：8 h –1；仲胺，平均收率：98％，平均TOF：17 h –1）。活动1产品收率优于目前用于该催化的非过渡金属催化剂。机理研究表明，与非过渡金属催化剂相比，配合物1中的硅（II）中心通过不同的途径催化C–N键的形成。它依次激活CO 2，PhSiH 3和胺，这些胺通过二氢消除机理进行反应，形成甲酰胺，硅氧烷和二氢气体。
• Recycling of Carbon and Silicon Wastes: Room Temperature Formylation of N–H Bonds Using Carbon Dioxide and Polymethylhydrosiloxane
  作者：Olivier Jacquet、Christophe Das Neves Gomes、Michel Ephritikhine、Thibault Cantat

  DOI：10.1021/ja211527q

  日期：2012.2.15

  A highly active organocatalytic system based on N-heterocyclic carbenes has been designed for the formylation of N-H bonds in a large variety of nitrogen molecules and heterocycles, using two chemical wastes: CO2 and polymethylhydrosiloxane (PMHS).