2-(phenylethynyl)cyclohexan-1-ol | 82032-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-(phenylethynyl)cyclohexanol；2-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 82032-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: LRCKFGSKDQTZAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-53 °C
• 沸点：
  343.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)cyclohexan-1-ol 在 喹啉 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-2-styrylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化α-支链环酮的直接不对称胺化

  摘要：

  在这里，我们报告了由手性磷酸催化的 α-取代环酮的直接不对称胺化，以高产率和优异的对映选择性产生具有含氮四元立体中心的产物。还发现在温和条件下在一些底物上发生起始酮的动力学拆分，提供对映体富集的 α-支化酮，这是有机合成中的另一个重要组成部分。这种方法的实用性在 (S)-氯胺酮的短合成中得到了证明，这是这种多功能药物的活性更高的对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00229
• 作为产物：
  描述：

  2-(Phenylethinyl)cyclohexyl-(4-methylbenzolsulfonat) 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以90%的产率得到2-(phenylethynyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hanack, Michael; Schuhmacher, Werner; Kunzmann, Erich, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1467 - 1487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of Dihydropyridines and Nucleophiles with Carbene Complexes of Chromium: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Polycyclic Butenolides
  作者：Henri Rudler、Andrée Parlier、Victor Certal、Gabriel Lastennet、Max Audouin、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1002/ejoc.200400036

  日期：2004.6

  N-methyldihydropyridine with carbene complexes of chromium promotes their spontaneous homologation upon addition of a hydride to the carbene carbon and an insertion of CO. This is followed in the case of complexes tethered to a triple bond by cascade insertions of the triple bond and of a CO ligand giving finally butenolides. The scope of the reaction has been established with its limitations, together

  N-甲基二氢吡啶与铬的卡宾配合物的相互作用在向卡宾碳添加氢化物和插入 CO 时促进了它们的自发同系化。在配合物通过三键的级联插入连接到三键的情况下，这会发生和最终产生丁烯内酯的 CO 配体。已经确定了反应范围及其局限性，并讨论了立体化学结果。[5.5], [5.6], [5.7] 双环和三环系统与手性丁烯内酯一起合成，起始于手性卡宾配合物。大多数新结构已通过 X 射线晶体学评估。这种转变首先扩展到二氢烟酰胺，到手性二氢吡啶，例如以对映选择性方式产生丁烯内酯的二氢烟碱，以及其他氢化物来源。其次，一系列亲核试剂如醇盐、烷基锂和烷基镁化合物也导致了多环、取代的丁烯内酯。此外，最终的内酯烯醇化物可以被氧气捕获并产生不饱和内酯醇。所有这些反应的关键点是在亲核试剂与卡宾碳相互作用时形成四面体中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• AMINO ACID COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Pliant Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200109141A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The invention relates to compounds of formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 , G, L 1 , L 2 , L 3 , and Y are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are inhibitors of one, or both of, αvβ 1 integrin and αvβ 6 integrin that are useful for treating fibrosis such as in nonalcoholic steatohepatitis (NASH), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and nonspecific interstitial pneumonia (NSIP).

  本发明涉及如下公式(I)的化合物： 或其盐，其中R1、G、L1、L2、L3和Y如本文所述。公式(I)的化合物及其药物组合物是αvβ1整合素和/或αvβ6整合素的一种或两种的抑制剂，用于治疗纤维化，如非酒精性脂肪肝炎（NASH）、特发性肺纤维化（IPF）和非特异性间质性肺炎（NSIP）。
• Palladium nanoparticles immobilized on EDTA-modified Fe₃ O₄ @SiO₂ nanospheres as an efficient and magnetically separable catalyst for Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Saeed Zahmatkesh、Nafiseh Fahimi、Mehran Nosratabadi

  DOI：10.1002/aoc.4302

  日期：2018.4

  The catalyst was used in Suzuki cross‐coupling reactions of various aryl halides, including less reactive chlorobenzenes with phenylboronic acid without any additive or ligand under green conditions. Furthermore, we have reported this recyclable catalytic system for Sonogashira cross‐coupling reactions of various aryl halides (I, Br, Cl) under copper and ligand‐free conditions in the presence of DMF/H2O

  在这项研究中，通过将钯固定在乙二胺四乙酸（EDTA）涂层的Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米复合材料上，合成了一种新型的非均相钯催化剂，并将其用于Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应。FT-IR，XRD，TEM，FE-SEM，DLS EDX，XPS，N 2表征了磁性催化剂的性能用ICP进行吸附-解吸等温线分析，TGA，VSM，元素分析和催化剂中Pd的负载量为0.51 mmol / g。在绿色条件下，该催化剂用于各种芳基卤化物的Suzuki交叉偶联反应，包括反应性较低的氯苯与苯基硼酸，无任何添加剂或配体。此外，我们已经报道了在DMF / H 2 O（1：2 / v：v）存在下，无铜和无配体条件下，各种芳基卤化物（I，Br，Cl）的Sonogashira交叉偶联反应的可循环催化体系。）作为溶剂。磁性催化剂也可以由外部磁体分离并重复使用六次，而活性没有任何显着损失。
• N-heterocyclic carbene-Pd(II) complex based on theophylline supported on Fe3O4@SiO2 nanoparticles: Highly active, durable and magnetically separable catalyst for green Suzuki-Miyaura and Sonogashira-Hagihara coupling reactions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Ali Reza Sardarian、Habib Firouzabadi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.002

  日期：2018.10

  phosphine-free Pd catalyst for the Sonogashira cross-coupling of aryl halides (I, Br, Cl) with terminal aromatic and aliphatic alkynes under solvent-free conditions. All coupling reactions proceeded with good to excellent yields. The catalyst showed good stability and was recovered and reused for eight reaction cycles without a significant loss in its catalytic activity. Also, the leaching of the catalyst has been

  本文通过将基于茶碱的N-杂环卡宾-Pd（II）配合物固定在磁性Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子上，合成了一种新型的非均相钯催化剂。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线分析（EDX），热重分析（TGA）对合成的磁性复合材料进行表征振动样品磁力计（VSM），透射电子显微镜（TEM），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），动态光散射（DLS），N 2吸附-解吸等温线分析（BET），紫外可见光谱和元素分析。另外，通过电感耦合等离子体（ICP）分析来测量钯在催化剂上的负载量。合成的催化剂已成功用于各种芳基卤化物（I，Br，Cl）与苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。该反应最好在60°C下仅在0.37–0.5 mol％的催化剂存在下于绿色溶剂水中进行。同样，我们已经报道了这种可循环使用的催化体系，它是在无溶剂条件下，将芳基卤化物（
• Metal-Free Three-Component Oxyalkynylation of Alkenes
  作者：Yangshan Li、Ran Lu、Shutao Sun、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02954

  日期：2018.11.2

  An unprecedented (NH4)2S2O8 mediated metal-free three-component alkene oxyalkynylation using H2O or alcohol as oxygenation agent is described. Mechanistic studies suggested that the reversed regioselectivity should be dictated by an alkene radical cation intermediate.

  描述了前所未有的（NH 4）2 S 2 O 8介导的使用H 2 O或醇作为氧化剂的无金属三组分链烯氧基炔基化反应。机理研究表明，逆向的区域选择性应由烯烃自由基阳离子中间体决定。