5-[2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole | 940962-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-[2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole
• 英文别名: ethyl 3-(3-methyl-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 940962-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: RBCDQJFKRAWLDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 仲丁基锂 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 nickel dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， -40.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.52h， 生成 (4RS,5RS,6SR)-2-amino-4-(2-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-5,6-bis[(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-carbonylaminomethyl]-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Homonuclear Diels–Alder dimerization of 5-ethenyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazoles and its application to synthesis of 12,12′-dimethylageliferin

  摘要：

  Homonuclear Diels-Alder dimerization of various 5-ethenyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazoles provided a novel highly regio- and stereoselective route to the preparation of multifunctionalized 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazoles, which is the basic skeleton of ageliferin, a biologically active pyrrole-imidazole marine alkaloid. The reaction was applied to the synthesis of 12,12'-dimethylageliferin. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.027
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-[2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Homonuclear Diels–Alder dimerization of 5-ethenyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazoles and its application to synthesis of 12,12′-dimethylageliferin

  摘要：

  Homonuclear Diels-Alder dimerization of various 5-ethenyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazoles provided a novel highly regio- and stereoselective route to the preparation of multifunctionalized 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazoles, which is the basic skeleton of ageliferin, a biologically active pyrrole-imidazole marine alkaloid. The reaction was applied to the synthesis of 12,12'-dimethylageliferin. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.027