N-苄基-2-碘-N-甲基苯胺 | 677027-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-碘-N-甲基苯胺
• 英文名称: N-benzyl-2-iodo-N-methylaniline
• CAS: 677027-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₄IN
• 分子量: 323.176
• InChiKey: RTRXZJFZJAPSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-碘-N-甲基苯胺 在 吡啶 、 barium manganate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.18h， 生成 5-甲基-6(5H)-菲啶酮
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾通过自由基途径促进分子内芳基化

  摘要：

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。

  DOI：

  10.1021/ol201160s
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-苄基-2-碘-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾通过自由基途径促进分子内芳基化

  摘要：

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。

  DOI：

  10.1021/ol201160s

文献信息

• Synthesis of N-alkyl-3-sulfonylindoles and N-alkyl-3-sulfanylindoles by cascade annulation of 2-alkynyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c7ob00366h

  日期：——

  Divergent synthesis of N-alkyl-3-sulfonylindoles and N-alkyl-3-sulfanylindoles from 2-alkynyl-N,N-dialkylanilines and sulfonyl hydrazides has been described.

  从2-炔基-N,N-二烷基苯胺和磺酰肼合物中合成N-烷基-3-磺酰基吲哚和N-烷基-3-硫基吲哚的分歧合成已被描述。
• An efficient approach to 1,2,3-trisubstituted indole via rhodium catalyzed carbene C_sp3–H bond insertion
  作者：Mei-Hua Shen、Ying-Peng Pan、Zhi-Hong Jia、Xin-Tao Ren、Ping Zhang、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c5ob00085h

  日期：——

  A method for convenient synthesis ofN-alkyl-2-aryl-indole-3-carbaldehydeviacarbene C–H bond insertion.

  一种通过卡宾C-H键插入方便地合成N-烷基-2-芳基吲哚-3-甲醛的方法。
• Pd-Catalyzed cascade cyclization of <i>o</i>-alkynylanilines <i>via</i> C–H/C–N bond cleavage leading to dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]carbazoles
  作者：Sheng Zhang、Hengmin Ma、Hon Eong Ho、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao、Tienan Jin

  DOI：10.1039/c8ob01386a

  日期：——

  A new and efficient Pd-catalyzed cascade cyclization of biaryl-tethered o-alkynylanilines for the formation of dibenzo[a,c]carbazole derivatives has been reported.

  一种新颖高效的钯催化的双芳基连接的 o-炔基苯胺级联环化反应，用于合成二苯并[a,c]咔唑衍生物。
• Synthesis and Reactivity of Four-Membered Azapalladacycles Derived from <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2-iodoanilines:  Insertion Reactions of Carbenes into the Carbon−Palladium Bond
  作者：Daniel Solé、Lluís Vallverdú、Xavier Solans、Mercè Font-Bardia、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/om034270c

  日期：2004.3.1

  Three new four-membered azapalladacycles derived from N,N-dialkyl-2-iodoanilines have been synthesized:  [Pd(κ2-C6H4NMe2-2)I(PPh3)] (4a), [Pdκ2-C6H4N(Me)CH2Ph-2}I(PPh3)] (4b), and [Pdκ2-C6H4N(Me)Pr-2}I(PPh3)] (4c). On heating in solution azapalladacycles 4a and 4c undergo aryl−aryl interchange between the palladium atom and the phosphine ligand to give the phosphanyl-amine palladium complexes [PdPhI(PNMe2)]

  三个新的四元azapalladacycles衍生自Ñ，Ñ二烷基-2- iodoanilines已经合成：[钯（κ 2 -C 6 H ^ 4 NME 2 -2）I（PPH 3）]（图4a），[钯κ 2 -C 6 H ^ 4 N（Me）的CH 2 PH-2} I（PPH 3）]（图4B），和[钯 κ 2 -C 6 H ^ 4 N（Me）的PR-2} I（PPH 3） ]（4c）。在溶液中加热azapalladacycles 4a和4c在钯原子和膦配体之间进行芳基-芳基交换，分别得到膦酰基-胺钯配合物[PdPhI（PNMe 2）]（7a）和[PdPhI PN（Me）Pr}]（7c）。Azapalladacycles 4A - Ç与二氯卡宾反应，得到酰基钯络合物[钯 κ 2 -C（O）C 6 H ^ 4 NME 2 -2} I（PPH 3）]（图8A），[钯κ 2 -C（O ）C 6 H
• Visible‐Light‐Driven Synthesis of Phenanthridin‐6(5<i>H</i>)‐one and <i>N</i>‐Substituted Carbazole Derivatives through Intramolecular C‐H Arylation
  作者：Micaela Ayelén Cuellar、Micaela Denise Heredia、Guillermo Brarda、Silvia Maricel Barolo、Eva Daniela Díaz Vázquez、Paula Marina Uberman、Sandra Elizabeth Martín、María Eugenia Budén

  DOI：10.1002/ejoc.202300361

  日期：2023.10.9

  The synthesis of phenanthridinones and carbazoles by intramolecular photo- and Base-promoted Homolityc Aromatic Substitution photo-BHAS) reaction from N-(2-halobenzyl)-N-methylanilines or N-substituted-N-phenyl anilines is presented. The synthetic protocol uses only KOtBu and DMSO to generate aryl radicals under visible-light irradiation. An exciplex complex between the substrates and the dimsyl anion

  提出了由N- (2-卤代苄基)-N-甲基苯胺或N-取代-N-苯基苯胺通过分子内光和碱促进的均质芳族取代(光-BHAS)反应合成菲啶酮和咔唑。该合成方案仅使用 KO t Bu 和 DMSO 在可见光照射下产生芳基自由基。底物和二甲基阴离子之间的激基复合物可能参与引发步骤。