(2Z,4Z)-hexa-2,4-dien-1-ol | 336099-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4Z)-hexa-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z,4Z)-2,4-hexadien-1-ol；hexa-2c,4c-dien-1-ol
• CAS: 336099-74-2
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: MEIRRNXMZYDVDW-LDIADDGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.4±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-hexa-2,4-dien-1-ol 生成 (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Butenandt et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1185,1194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己-2,4-二炔-1-醇 生成 (2Z,4Z)-hexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Butenandt et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1185,1194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentadienyl Type Lithium and Potassium Species: The Regioselectivity of their Reactions with Electrophiles
  作者：Manfred Schlosser、Armin Zellner、Frédéric Leroux

  DOI：10.1055/s-2001-17521

  日期：——

  Seven structurally distinct pentadienyl type lithium and potassium compounds were screened against a variety of electrophiles in order to assess the regioselectivity of the trapping reactions. Organoborates and analogs thereof (fluorodimethoxyborane) proved to be perfectly regioreliable attacking only unsubstituted terminal positions and thus providing, after oxidation, exclusively primary allylic alcohols. 2,4-Pentadienyllithiums or -potassiums, that carry a methyl group at the 1- or 3-position, exhibit the same extreme regioselectivity towards halotrialkylsilanes or carbon dioxide. Although the unsubstituted parent compounds combine with such electrophiles still preferentially at the terminal position, considerable proportions of branched products are concomitantly formed as well (1/3-attack ratios ranging from 2:1 to > 20:1). Hydroxyalkylating and alkylating reagents such as formaldehyde, oxirane or butyl iodide invariably afford regioisomeric mixtures generally varying in composition between 3:1 and 1:3. The condensation reaction with halotrialkylsilanes appears to follow a concerted (SN2-like) rather than an addition/elimination (ate complex-mediated) mechanism.

  进行了七种结构不同的戊二烯基型锂和钾化合物的筛选，以评估它们与各种亲电试剂反应的区域选择性。有机硼酸盐及其类似物（氟二甲氧基硼烷）显示了非常可靠的区域选择性，仅攻击未取代的末端位置，因此氧化后只得到完全的一级烯丙基醇。带有甲基的2,4-戊二烯基锂或钾在1-或3-位置上，对卤代三烷基硅烷或二氧化碳显示出相同的极端区域选择性。尽管未取代的母体化合物仍优先在末端位置与这些亲电试剂反应，但同时也会生成相当比例的支链产物（1/3-攻击比例从2:1到超过20:1）。羟烷基化和烷基化试剂，如甲醛、环氧乙烷或丁基碘，总是得到区域异构体的混合物，其组成通常在3:1和1:3之间变化。与卤代三烷基硅烷的缩合反应似乎遵循协同（类似SN2）而非加成/消除（通过ate复合体介导）的机制。
• Rhodium-catalyzed regio- and stereoselective oxyamination of dienes via tandem aziridination/ring-opening of dienyl carbamates
  作者：Joan Guasch、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/c4cc01312c

  日期：——

  The reaction of dienyl carbamates with PhI(OR)2 in the presence of rhodium catalysts affords vinyl aziridines which are in situ regio- and stereoselectively opened to afford oxyamination products resulting from a selective S(N)2 (Rh2(OAc)4/PhI(OPiv)2) or S(N)2' (Rh2(OPiv)4/PhI(OAc)2) opening. The scope and limitations of this tandem process are described.

  氨基甲酸二烯酯与PhI（OR）2在铑催化剂存在下的反应得到乙烯基氮丙啶，后者在原位区域和立体选择性地打开，从而产生由选择性S（N）2（Rh2（OAc）4 / PhI （OPiv）2）或S（N）2'（Rh2（OPiv）4 / PhI（OAc）2）开口。描述了此串联过程的范围和局限性。
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Silver-Catalyzed Aziridination of Dienes: Scope, Mechanistic Studies, and Ring-Opening Reactions
  作者：Josep Llaveria、Álvaro Beltrán、W. M. C. Sameera、Abel Locati、M. Mar Díaz-Requejo、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón、Feliu Maseras、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja412547r

  日期：2014.4.9

  of 2,4-diene-1-ols in a chemo-, regio-, and stereoselective manner to give vinylaziridines in high yields by means of the metal-mediated transfer of NTs (Ts = p-toluensulfonyl) units from PhI═NTs. The preferential aziridination occurs at the double bond neighboring to the hydroxyl end in ca. 9:1 ratios that assessed a very high degree of regioselectivity. The reaction with the silver-based catalysts

  带有三吡唑基硼酸酯配体 (Tp(x)) 的银配合物以化学、区域和立体选择性的方式催化 2,4-diene-1-ols 的氮丙啶化，通过金属介导的转移以高产率得到乙烯基氮丙啶来自 PhI=NTs 的 NTs（Ts = 对甲苯磺酰基）单元。优先氮丙啶化发生在与羟基末端相邻的双键上。9:1 的比率评估了非常高的区域选择性。与银基催化剂的反应以立体定向方式进行，即，C=C 键的初始构型保持在氮丙啶产物（顺式或反式）中。借助 DFT 研究解释了区域选择性的程度，其中 2,4-二烯-1-醇的 OH 基团的导向作用起着关键作用。新氮丙啶开环的有效策略，
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2754,2759
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——