benzyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 927393-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3S)-3-methyl-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 927393-70-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: SNIKDDKSSVLEGP-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到tert-butyl methyl[(3S)-3-methylpyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并恶唑-4-甲腈作为新型抗真菌剂具有有效的体内功效的构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1,3-苯并恶唑-4-腈，并对其抗真菌活性，溶解性和代谢稳定性进行了评估。在这些化合物中，4-氰基-N，N，5-三甲基-7-[（（3S）-3-甲基-3-（甲基氨基）吡咯烷-1-基] -6-苯基-1,3-苯并恶唑-2与前导化合物1相比，β-羧酰胺（16b）在体外表现出对念珠菌种类的有效体外活性，更高的水溶性和更高的代谢稳定性。化合物16b对小鼠念珠菌感染模型具有强大的体内功效，并且在大鼠中具有良好的生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.341
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {(3S)-3-methyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-yl}carbamate 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 benzyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并恶唑-4-甲腈作为新型抗真菌剂具有有效的体内功效的构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1,3-苯并恶唑-4-腈，并对其抗真菌活性，溶解性和代谢稳定性进行了评估。在这些化合物中，4-氰基-N，N，5-三甲基-7-[（（3S）-3-甲基-3-（甲基氨基）吡咯烷-1-基] -6-苯基-1,3-苯并恶唑-2与前导化合物1相比，β-羧酰胺（16b）在体外表现出对念珠菌种类的有效体外活性，更高的水溶性和更高的代谢稳定性。化合物16b对小鼠念珠菌感染模型具有强大的体内功效，并且在大鼠中具有良好的生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.341

文献信息

• Antifungal bicyclic hetero ring compounds
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US07737166B2

  公开（公告）日：2010-06-15

  A 1,6-β-glucan synthetase inhibitor is provided, having potent growth inhibition and having excellent safety. A compound is provided, capable of expressing in a wide spectral range and specifically or selectively, an antifungal effect based on its functional mechanism of 1,6-β-glucan synthesis inhibition. Also provided is a drug, a salt or hydrate thereof, especially an antifungal that contains the compound. Concretely, provided is a compound of the following formula (I), its salt or hydrate, and a drug or antifungal containing, as the active ingredient, the compound, its salt or hydrate:

  提供了一种1,6-β-葡聚糖合成酶抑制剂，具有强效的生长抑制作用和优异的安全性。提供了一种化合物，能够在广泛的光谱范围内表达，并基于其1,6-β-葡聚糖合成抑制的功能机制，具有特异性或选择性的抗真菌作用。此外，还提供了一种药物、其盐或水合物，特别是含有该化合物的抗真菌药物。具体而言，提供了以下式（I）的化合物、其盐或水合物，以及含有该化合物、其盐或水合物作为活性成分的药物或抗真菌药物：
• ANTIFUNGAL BICYCLIC HETERO RING COMPOUNDS
  申请人：Kawakami Katsuhiro

  公开号：US20090143353A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A 1,6-β-glucan synthetase inhibitor is provided, having potent growth inhibition and having excellent safety. A compound is provided, capable of expressing in a wide spectral range and specifically or selectively, an antifungal effect based on its functional mechanism of 1,6-β-glucan synthesis inhibition. Also provided is a drug, especially an antifungal that contains the compound, its salt or their hydrate. Concretely, provided are a compound of the following formula (I), its salt or their hydrate, and a drug or antifungal containing, as the active ingredient, the compound, its salt or their hydrate:

  提供了一种1,6-β-葡聚糖合成酶抑制剂，具有强效的生长抑制作用，且安全性优异。提供了一种化合物，能够在广泛的光谱范围内表达，并基于其1,6-β-葡聚糖合成抑制的功能机制具有特异性或选择性的抗真菌作用。还提供了一种药物，特别是含有该化合物、其盐或其水合物作为活性成分的抗真菌药物。具体而言，提供了以下式（I）的化合物、其盐或其水合物以及含有该化合物、其盐或其水合物作为活性成分的药物或抗真菌药物：
• Structure-Activity Relationships of 1,3-Benzoxazole-4-carbonitriles as Novel Antifungal Agents with Potent in Vivo Efficacy
  作者：Jun-ichi Kuroyanagi、Kazuo Kanai、Takao Horiuchi、Hiroshi Takeshita、Shozo Kobayashi、Issei Achiwa、Kumi Yoshida、Koichi Nakamura、Katsuhiro Kawakami

  DOI：10.1248/cpb.59.341

  日期：——

  for its antifungal activity, solubility, and metabolic stability. Among those compounds, 4-cyano-N,N,5-trimethyl-7-[(3S)-3-methyl-3-(methylamino)pyrrolidin-1-yl]-6-phenyl-1,3-benzoxazole-2-carboxamide (16b) exhibited potent in vitro activity against Candida species, higher water solubility, and improved metabolic stability compared to lead compound 1. Compound 16b showed potent in vivo efficacy against

  合成了一系列的1,3-苯并恶唑-4-腈，并对其抗真菌活性，溶解性和代谢稳定性进行了评估。在这些化合物中，4-氰基-N，N，5-三甲基-7-[（（3S）-3-甲基-3-（甲基氨基）吡咯烷-1-基] -6-苯基-1,3-苯并恶唑-2与前导化合物1相比，β-羧酰胺（16b）在体外表现出对念珠菌种类的有效体外活性，更高的水溶性和更高的代谢稳定性。化合物16b对小鼠念珠菌感染模型具有强大的体内功效，并且在大鼠中具有良好的生物利用度。