methyl (1S,2S)-1-benzamido-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate | 1374241-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S)-1-benzamido-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1374241-55-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: LGIDKESKAMWAIV-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 indium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 methyl (1S,2S)-1-benzamido-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基环丙烷羧酸酯的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发了具有碘鎓内鎓盐的Cu（I）催化的烯烃的不对称环丙烷化反应。铜源，高价碘源，溶剂和添加剂都对产率和对映选择性有重要影响。对于多种烯烃，均实现了高对映选择性（高达99：1 er）和非对映选择性（95：5 dr反式/顺式）。研究了将反式产物转化为顺式异构体的条件。另外，将1-硝基环丙基羧酸盐转化成相应的取代的环丙烷氨基酸和氨基环丙烷。此外，还记录了这些化合物中Zn介导的In和In介导的硝基还原反应之间关于腐蚀的比较研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.113