1-N,3-N,5-N-tris(3-azidopropyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide | 1313375-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N,3-N,5-N-tris(3-azidopropyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
• CAS: 1313375-48-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₁₂O₃
• 分子量: 456.467
• InChiKey: XLTDGTZZJBUCOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-N,3-N,5-N-tris(3-azidopropyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合拟态和多价策略设计有效的细菌凝集素抑制剂

  摘要：

  作为针对来自动物，细菌和植物凝集素的半乳糖苷结合蛋白的有效和选择性配体设计工作的一部分，对系统的研究进行了描述，该研究涉及一系列原始β- C-吡喃半乳糖苷模拟物的合成和结合评估。通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAc），还实现了在各种树突状支架上部分优化的候选物的多价呈现。基于等温滴定量热法（ITC）的生物物理研究已经表明在低微摩尔范围内的解离常数为最佳优化单价缀合物（ķ d = 37μ中号）。因此，结果证实了稳定的C-半乳糖苷可能代表了致病性铜绿假单胞菌PA-IL凝集素（Lec A）的天然α-连接寡糖抑制剂的有效合成糖模拟物。对于三价，六价和九价衍生物，还观察到糖缀合物亲和力的惊人增强，其中最有力的解离常数低于500 n M，与β- D相比，亲和力增加了400倍。-Gal- Ø‐我用作参考。为了加深我们对识别过程中涉及的最佳糖模拟物结合模式的理解，已进行了分子建模研究，对

  DOI：

  10.1002/chem.201003402
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙胺 、 1,3,5-苯三甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到1-N,3-N,5-N-tris(3-azidopropyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  结合拟态和多价策略设计有效的细菌凝集素抑制剂

  摘要：

  作为针对来自动物，细菌和植物凝集素的半乳糖苷结合蛋白的有效和选择性配体设计工作的一部分，对系统的研究进行了描述，该研究涉及一系列原始β- C-吡喃半乳糖苷模拟物的合成和结合评估。通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAc），还实现了在各种树突状支架上部分优化的候选物的多价呈现。基于等温滴定量热法（ITC）的生物物理研究已经表明在低微摩尔范围内的解离常数为最佳优化单价缀合物（ķ d = 37μ中号）。因此，结果证实了稳定的C-半乳糖苷可能代表了致病性铜绿假单胞菌PA-IL凝集素（Lec A）的天然α-连接寡糖抑制剂的有效合成糖模拟物。对于三价，六价和九价衍生物，还观察到糖缀合物亲和力的惊人增强，其中最有力的解离常数低于500 n M，与β- D相比，亲和力增加了400倍。-Gal- Ø‐我用作参考。为了加深我们对识别过程中涉及的最佳糖模拟物结合模式的理解，已进行了分子建模研究，对

  DOI：

  10.1002/chem.201003402

文献信息

• Synthesis and solvodynamic diameter measurements of closely related mannodendrimers for the study of multivalent carbohydrate–protein interactions
  作者：Yoann M Chabre、Alex Papadopoulos、Alexandre A Arnold、René Roy

  DOI：10.3762/bjoc.10.157

  日期：——

  This paper describes the synthesis of three closely related families of mannopyranoside-containing dendrimers for the purpose of studying subtle structural parameters involved in the measurements of multivalent carbohydrate–protein binding interactions. Toward this goal, two trimers 5 and 9, three 9-mers 12, 17, 21, and one 27-mer 23, varying by the number of atoms separating the anomeric and the core carbons, were synthesized using azide–alkyne cycloaddition (CuAAc). Compound 23 was prepared by an efficient convergent strategy. The sugar precursors consisted of either a 2-azidoethyl (3) or a prop-2-ynyl α-D-mannopyranoside (7) derivative. The solvodynamic diameters of 9-mer 12, 17, and 21 were determined by pulsed-field-gradient-stimulated echo (PFG-STE) NMR experiments and were found to be 3.0, 2.5, and 3.4 nm, respectively.

  本文描述了合成三个紧密相关的含甘露聚糖基团的树枝状聚合物家族，以研究多价碳水化合物-蛋白质结合相互作用中涉及的微妙结构参数。为实现这一目标，使用偶联加成反应（CuAAc）合成了两个三聚体5和9，三个九聚体12、17、21以及一个27聚体23，其间隔异构体和核心碳原子数量不同。化合物23通过高效的聚合策略制备。糖前体包括2-叠氮乙基（3）或丙-2-炔基α-D-甘露聚糖（7）衍生物。通过脉冲场梯度激发回波（PFG-STE）核磁共振实验测定了9聚体12、17和21的溶剂动力学直径，分别为3.0、2.5和3.4纳米。
• MULTIMERIC BICYCLIC PEPTIDE LIGANDS
  申请人：BicycleTx Limited

  公开号：US20190263866A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention relates to multimers of polypeptides which are covalently bound to molecular scaffolds such that two or more peptide loops are subtended between attachment points to the scaffold. The invention also describes the multimerization of polypeptides through various chemical linkers and hinges of various lengths and rigidity using different sites of attachments within polypeptides. In particular, the invention describes multimers of peptides which are high affinity binders and activators of CD137. The invention also includes drug conjugates comprising said peptides, conjugated to one or more effector and/or functional groups, to pharmaceutical compositions comprising said peptide ligands and drug conjugates and to the use of said peptide ligands and drug conjugates in preventing, suppressing or treating a disease or disorder mediated by CD137.

  本发明涉及多聚肽的分子支架，其中两个或更多肽环被支架的连接点连接。本发明还描述了通过各种化学连接剂和长度和刚度不同的铰链来多聚肽，使用肽链中的不同连接点。特别地，本发明描述了高亲和力结合和激活CD137的多聚肽。本发明还包括药物结合物，包括所述肽的结合物，与一个或多个效应物和/或功能基团结合，以及包括所述肽配体和药物结合物的制药组合物，并且在预防、抑制或治疗由CD137介导的疾病或障碍中使用所述肽配体和药物结合物。
• Multimeric bicyclic peptide ligands
  申请人：BicycleTx Limited

  公开号：US10875894B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  The present invention relates to multimers of polypeptides which are covalently bound to molecular scaffolds such that two or more peptide loops are subtended between attachment points to the scaffold. The invention also describes the multimerization of polypeptides through various chemical linkers and hinges of various lengths and rigidity using different sites of attachments within polypeptides. In particular, the invention describes multimers of peptides which are high affinity binders and activators of CD137. The invention also includes drug conjugates comprising said peptides, conjugated to one or more effector and/or functional groups, to pharmaceutical compositions comprising said peptide ligands and drug conjugates and to the use of said peptide ligands and drug conjugates in preventing, suppressing or treating a disease or disorder mediated by CD137.

  本发明涉及与分子支架共价结合的多肽多聚体，其与支架的连接点之间有两个或多个肽环。本发明还描述了利用多肽内不同的附着点，通过各种化学连接物和不同长度和刚度的铰链使多肽多聚化。特别是，本发明描述了多肽的多聚体，它们是 CD137 的高亲和力结合剂和激活剂。本发明还包括包含所述多肽、与一个或多个效应基团和/或功能基团共轭的药物共轭物，包含所述多肽配体和药物共轭物的药物组合物，以及所述多肽配体和药物共轭物在预防、抑制或治疗由CD137介导的疾病或紊乱中的用途。