(S)-tert-butyl (3-cyano-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1432059-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (3-cyano-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (3-cyano-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• CAS: 1432059-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: XQRLULFVOLPWEC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 NO-冯-PDETMPPI 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.51h， 生成 (S)-tert-butyl (3-cyano-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  甲醛N，N-二烷基hydr的催化不对称加成反应合成手性腈衍生物

  摘要：

  通过不对称的亲核加成甲醛N，N-二烷基alkyl作为腈当量，合成了许多含腈的手性分子。手性N，N′-二氧化物/金属盐配合物能够使不对称的加成反应从伊斯丁衍生的亚胺和α，β-不饱和酮，以高收率和高对映选择性生成氨基腈和4-氧代丁腈衍生物。通过避免使用有毒腈试剂，广泛的底物范围以及将手性ad加合物向其他有价值的分子进行多用途转化，突出了该方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01857

文献信息

• Organocatalytic asymmetric cyanation of isatin derived N-Boc ketoimines
  作者：Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2cc36665g

  日期：——

  We report the first catalytic asymmetric cyanation of N-Boc ketoimines, which enables highly enantioselective synthesis of oxindole based α-amino nitriles. An unprecedented tandem aza-Wittig/Strecker reaction is also developed, emerging as a promising strategy for the catalytic asymmetric cyanation of ketoimines formed in situ from achiral ketones.

  我们报道了首次催化不对称氰化反应在N-Boc酮亚胺上的应用，能够高选择性地合成以氧吲哚为基础的α-氨基腈。同时，还开发了一种前所未有的串联阿扎-维蒂格反应/斯特雷克反应，成为从非手性酮原位形成酮亚胺的催化不对称氰化反应的一种有前景的策略。
• The Quinine Thiourea-Catalyzed Asymmetric Strecker Reaction: An Approach for the Synthesis of 3-Aminooxindoles
  作者：Dong Wang、Jinyan Liang、Jingchao Feng、Kairong Wang、Quantao Sun、Long Zhao、Dan Li、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200630

  日期：2013.1.9

  An organocatalytic enantioselective Strecker reaction for the synthesis of 3-amino-3-cyanooxindoles has been developed. Employing a quinine-derived thiourea catalyst, the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide to N-Boc-ketimines affords 3-amino-3-canooxindoles in good to excellent yields (78–98%) and very good enantioselectivities (up to 94%). Furthermore, to the best of our knowledge, this

  已经开发了用于合成3-氨基-3-氰基氧新吲哚的有机催化对映选择性Strecker反应。使用奎宁衍生的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到N -Boc-酮亚胺中，可以得到3-氨基-3-canooxindoles，产率高至优异（78-98％），对映选择性也很好（高达94％）。此外，据我们所知，该方法还代表了第一个对映选择性有机催化的Strecker反应，其中N -Boc-酮亚胺为亲电试剂。
• Asymmetric Cyanation of α-Ketimino Ester Derivatives with Chiral Ru–Li Combined Catalysts
  作者：Taiga Yurino、Zhen Wu、Kazuaki Suzuki、Rino Nitta、Yusuke Sakaguchi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04175

  日期：2024.2.2

  combined systems of amino acid/BINAP derivative/Ru(II) complexes and lithium compounds was examined. The use of an appropriate combination of amino acid and BINAP ligands achieved high enantioselectivity for a variety of α-alkynyl (Val/XylBINAP/Ru), α-alkenyl (Val/TolBINAP/Ru), and α-aryl imino esters (Val/XylBINAP/Ru) as well as an isatin-derived cyclic imino amide (t-Leu/BINAP/Ru) to afford the α-cyano-α-amino

  研究了氨基酸/BINAP衍生物/Ru(II)配合物和锂化合物的组合体系催化的α-酮亚氨基酯的不对称氰化反应。使用氨基酸和 BINAP 配体的适当组合实现了对各种 α-炔基 (Val/XylBINAP/Ru)、α-烯基 (Val/TolBINAP/Ru) 和 α-芳基亚氨基酯 (Val/ XylBINAP/Ru) 以及靛红衍生的环状亚氨基酰胺 ( t -Leu/BINAP/Ru) 提供 α-氰基-α-氨基酯和具有 α-氮取代的四级手性中心的酰胺98% 有效量。