(S,S)-N-bromoacetyl-bis(α-methylbenzyl)amine | 284662-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-N-bromoacetyl-bis(α-methylbenzyl)amine
• 英文别名: (S,S)-2-bromo-N,N-bis-(1'-phenylethyl)acetamide
• CAS: 284662-16-4
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO
• 分子量: 346.267
• InChiKey: WCIRIVGTXQPWGK-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N-bromoacetyl-bis(α-methylbenzyl)amine 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1'S,1'S,2S)-N',N'-bis-(1'-phenylethyl)-N-phthaloylalanilamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective alkylation of C2-symmetric chiral N-phthaloylglycinamides in the preparation of enantiopure α-amino acids

  摘要：

  The novel, chiral glycinamides (S,S)-3 and (S,S)-4 were prepared in good yields from C-2-symmetric chiral amines (S,S)-1 and (S,S)-2, respectively. Enolate formation and addition to methyl iodide and benzyl bromide proceeded in good yield and high diastereoselectivity, especially in the presence of LiCl or DMPU. Removal of the phthaloyl protecting group with hydrazine, followed by hydrolysis with 6N HCl, converted the benzylated product (S,S,S)-7 to enantiopure (S)-phenylalanine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00066-5
• 作为产物：
  描述：

  双((S)-1-苯乙基)胺 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(S,S)-N-bromoacetyl-bis(α-methylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  一种方便的手性膦酰基乙酰胺的制备方法及其霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应

  摘要：

  带有（S）-（α-甲基苄基）苄胺，（S，S）-双（α-甲基苄基）胺，L-苯基甘氨酸甲酯和L-苯基甘醇的手性膦酰基乙酰胺可以通过Michaelis–Arbuzov轻松以高收率制备在Horner–Wadsworth–Emmons条件下，在Masamune–Roush程序下，使用LiCl和DBU在THF或甲苯中，在Horner–Wadsworth–Emmons条件下与几种芳基和烷基醛进行反应，以定量收率得到手性溴乙酰胺。本方法是在高E-选择性下制备膦酰基乙酰胺和手性α，β-不饱和酰胺的方便有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.033

文献信息

• C−H Carbene Insertion of α-Diazo Acetamides by Photolysis in Non-Conventional Media
  作者：Nuno R. Candeias、Pedro M. P. Gois、Luis F. Veiros、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1021/jo800980c

  日期：2008.8.1

  Light from a mercury vapor high-pressure lamp was used to induce the photolytic decomposition of alpha-diazo acetamides in hexane and in nonconventional media such as water or a film. The corresponding beta- and/or gamma-lactams were obtained in reasonable yields and in some cases with good diastereoselectivities with no need to use a metallic catalyst. Experimental studies on chiral substrates demonstrated the occurrence of insertion with retention of configuration.