6-(2-formylphenyl)hex-5-ynenitrile | 1055320-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-formylphenyl)hex-5-ynenitrile
• CAS: 1055320-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: DENQFVDEKKIESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-formylphenyl)hex-5-ynenitrile 在 一氧化碳 、 水 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以88%的产率得到1,2,3,6-Tetrahydro-4H-benzochinolizin-4-on
  参考文献：
  名称：

  铂催化羰基氧化羰基化羰基化水合碳环中的化学选择性

  摘要：

  据报道，氧-炔烃-腈官能团的两个新的水合碳环化反应产生了独特的含氮杂环。在热的1,4-二恶烷中用PtCl 2 / CO / H 2 O长时间加热氧代炔基腈底物，得到2,3-二氢-1 H-吡啶基[1.2 - b ]-异喹啉-4（6 H）-。在该水合反应中，短暂地有效分离出二羰基腈中间体，然后将其进行基于NHC的交叉安息香偶合，得到螺环醇，并进一步与TfOH反应生成螺环[indene-2,2'-哌啶]。-1，6 ′（3 H）-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol1029047
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl methanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 6-(2-formylphenyl)hex-5-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  含苯甲醛的炔腈催化环化反应的结构和机理研究

  摘要：

  Pt（II）催化的含有酮腈功能的苯甲醛的碳环化分别导致异色酮和螺内酯的形成，而不是以前报道的稠合内酰胺和螺内酰胺的形成。提出了反应机理，并通过多维NMR，IR和X射线分析鉴定了产物。这些新产品的结构也通过使用实用且简短的方法以明确的方式进行合成得到了证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01881

文献信息

• Halocyclization of o-(alkynyl)styrenes. Synthesis of 3-halo-1H-indenes
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Muhammad A. Rashid、Félix Rodríguez

  DOI：10.1039/c0cc02590a

  日期：——

  o-(Alkynyl)styrenes undergo halocarbocyclization processes via a 5-endo-dig ring closure. By this strategy an efficient synthesis of 3-halo-1H-indene derivatives has been developed.

  邻（炔基）苯乙烯通过 5-endo-dig 闭环进行卤代碳环化过程。通过这种策略，我们开发出了一种 3-卤代-1H-茚衍生物的高效合成方法。
• Silver-catalyzed chemodivergent assembly of aminomethylated isochromenes and naphthols
  作者：Bangkui Yu、Renbin Huang、Renren Li、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d2cc00303a

  日期：——

  A silver-catalyzed chemodivergent cyclization of alkyne-tethered aldehydes with aminals to aminomethylated 1H-isochromenes and naphthols is described by tuning the reaction conditions. The reaction exhibits broad substrate generality and functional group compatibility. Mechanistic studies have disclosed that the aminomethylated naphthols are generated from the resulting N,O-aminal containing isochromenes

  通过调整反应条件，描述了银催化的炔烃链醛与缩醛胺到氨基甲基化的 1 H-异色烯和萘酚的化学发散环化。该反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性。机理研究表明，氨基甲基化萘酚是通过银催化的异常重排过程由所得的含N，O-氨基的异色烯产生的。
• Synthesis of 1H-Isochromenes and 1,2-Dihydroisoquinolines by Indium(III)-Catalyzed Cycloisomerization of ortho-(Alkynyl)benzyl Derivatives
  作者：Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo、Fabio Seoane-Carabel、Lorena Alonso-Marañón

  DOI：10.1055/s-0042-1751383

  日期：——

  1H-Isochromenes and 1,2-dihydroisoquinolines are synthesized by regioselective indium(III)-catalyzed intramolecular hydrofunctionalization of o-(alkynyl)benzyl derivatives. The reaction with o-(alkynyl)benzyl alcohols and amines proceeds using indium triiodide (5–10 mol%) in toluene at 80–100 °C via regioselective 6-endo-dig intramolecular alkyne hydroalkoxylation or hydroamination in good yields.

  1H-Isochromene 和 1,2-dihydroisoquinolines 是通过区域选择性铟 (III) 催化的 o-(炔基) 苄基衍生物的分子内氢官能化合成的。在 80–100 °C 下，在甲苯中使用三碘化铟 (5–10 mol%)，通过区域选择性 6-内切-分子内炔烃加氢烷氧基化或加氢胺化，以良好的产率与邻（炔基）苄醇和胺进行反应。或者，在较温和的反应条件下，使用 InI3 (5 mol%) 和 Hantzsch 酯 (120 mol%) 发生 o-(炔基) 苯甲醛和亚胺衍生物的环异构化反应，得到各种功能化的 1H-异色烯和 1 ,2-二氢异喹啉通过多米诺环异构化/还原方法。
• Synthesis of 3-Substituted 4-Aroylisoquinolines via Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 2-(1-Alkynyl)benzaldimines
  作者：Guangxiu Dai、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026016k

  日期：2002.10.1

  A number of 3-substituted 4-aroylisoquinolines have been prepared in good yields by treating N-tert-butyl-2-(1-alkynyl)benzaldimines with aryl halides in the presence of CO and a palladium catalyst. Synthetically the methodology provides a simple and convenient route to isoquinolines containing an aryl, alkyl, or vinylic group at C-3 and an aroyl group at C-4 of the isoquinoline ring. The reaction is believed to proceed via cyclization of the alkyne containing a proximate nucleophilic center promoted by an acylpalladium complex.
• Chemoselectivities in the Platinum-Catalyzed Hydrative Carbocyclizations of Oxo-Alkyne-Nitrile Functionalities
  作者：Anupam Mukherjee、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol1029047

  日期：2011.2.18

  Two new hydrative carbocyclizations of oxa-alkyne-nitrile functionalities are reported to produce distinct nitrogen-containing heterocycles. Protracted heating of oxoalkynyl nitrile substrates with PtCl2/CO/H2O in hot 1,4-dioxane gave 2,3-dihydro-1H-pyrido[1.2-b]-isoquinolin-4(6H)-ones. In this hydration reaction, dicarbonyl nitrile intermediates were isolated efficiently after a brief period, and

  据报道，氧-炔烃-腈官能团的两个新的水合碳环化反应产生了独特的含氮杂环。在热的1,4-二恶烷中用PtCl 2 / CO / H 2 O长时间加热氧代炔基腈底物，得到2,3-二氢-1 H-吡啶基[1.2 - b ]-异喹啉-4（6 H）-。在该水合反应中，短暂地有效分离出二羰基腈中间体，然后将其进行基于NHC的交叉安息香偶合，得到螺环醇，并进一步与TfOH反应生成螺环[indene-2,2'-哌啶]。-1，6 ′（3 H）-二酮。