6-[2-(2-methyl-propenyl)-phenyl]-hex-5-ynenitrile | 1256498-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[2-(2-methyl-propenyl)-phenyl]-hex-5-ynenitrile
• 英文别名: 6-[2-(2-Methylprop-1-enyl)phenyl]hex-5-ynenitrile
• CAS: 1256498-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: FRFBHHYLVPMRKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(2-methyl-propenyl)-phenyl]-hex-5-ynenitrile 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到2-(3-cyanoprop-1-yl)-3-iodo-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of o-(alkynyl)styrenes. Synthesis of 3-halo-1H-indenes

  摘要：

  邻（炔基）苯乙烯通过 5-endo-dig 闭环进行卤代碳环化过程。通过这种策略，我们开发出了一种 3-卤代-1H-茚衍生物的高效合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02590a
• 作为产物：
  描述：

  碘化异丙基三苯鏻 、 6-(2-formylphenyl)hex-5-ynenitrile 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 6-[2-(2-methyl-propenyl)-phenyl]-hex-5-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of o-(alkynyl)styrenes. Synthesis of 3-halo-1H-indenes

  摘要：

  邻（炔基）苯乙烯通过 5-endo-dig 闭环进行卤代碳环化过程。通过这种策略，我们开发出了一种 3-卤代-1H-茚衍生物的高效合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02590a

文献信息

• Halocyclization of o-(alkynyl)styrenes. Synthesis of 3-halo-1H-indenes
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Muhammad A. Rashid、Félix Rodríguez

  DOI：10.1039/c0cc02590a

  日期：——

  o-(Alkynyl)styrenes undergo halocarbocyclization processes via a 5-endo-dig ring closure. By this strategy an efficient synthesis of 3-halo-1H-indene derivatives has been developed.

  邻（炔基）苯乙烯通过 5-endo-dig 闭环进行卤代碳环化过程。通过这种策略，我们开发出了一种 3-卤代-1H-茚衍生物的高效合成方法。
• Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Indenes and Benzofulvenes through Iodocyclization of <i>o</i>-(Alkynyl)styrenes
  作者：Patricia García-García、Ana M. Sanjuán、Muhammad A. Rashid、Alberto Martínez-Cuezva、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02788

  日期：2017.1.20

  reaction conditions. In addition, related alkoxyiodocyclization processes are described, which are particularly interesting in their intramolecular version because they allow the synthesis of heteropolycyclic structures containing the indene core. Finally, the usefulness of the prepared 3-iodoindenes has been demonstrated by the synthesis of several polysubstituted indene derivatives through conventional

  已经开发了一种方便的方法来制备合成上有用的3-碘茚衍生物。该协议基于邻-（炔基）苯乙烯的5-内碘代环化反应，代表了使用烯烃作为亲核对应物进行卤代环化的稀有例子之一，并允许合成3- iodo -1 H-茚（由β-烷基-β-烷基/芳基-邻-（炔基）苯乙烯）和3-碘苯并富烯基（来自β，β-二芳基-o-（炔基）苯乙烯）在温和的反应条件下收率很高。另外，描述了相关的烷氧基碘代环化方法，其在分子内形式中特别令人感兴趣，因为它们允许合成包含茚核的杂多环结构。最后，通过常规的钯催化的交叉偶联反应和碘-锂交换过程，合成了几种多取代的茚衍生物，证明了所制备的3-碘茚的有用性。