6-Oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid (E)-3-methoxycarbonyl-allyl ester | 98369-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-Oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid (E)-3-methoxycarbonyl-allyl ester
• 英文别名: [(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl] 6-oxopyran-2-carboxylate
• CAS: 98369-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: OTFVWBRYVNSWDE-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid (E)-3-methoxycarbonyl-allyl ester 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-methoxycarbonyl-phthalide
  参考文献：
  名称：

  Noguchi, Michihiko; Kakimoto, Shinji; Kawakami, Hisao, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 5, p. 1085 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮-6-羧酸 、 (E)-methyl 4-chlorobut-2-enoate 生成 6-Oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid (E)-3-methoxycarbonyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOGUCHI, MICHIHIKO;KAKIMOTO, SHINJI;KAJIGAESHI, SHOJI, CHEM. LETT., 1985, N 2, 151-154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3a,4,5,7a-TETRAHYDRO-5,7a-ETHANOPHTHALIDE DERIVATIVES USING SUCCESSIVE INTRA- AND INTERMOLECULAR DIELS–ALDER REACTIONS
  作者：Michihiko Noguchi、Shinji Kakimoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/cl.1985.151

  日期：1985.2.5

  moieties underwent the intramolecular Diels–Alder reaction followed by the extrusion of carbon dioxide to give 3a, 4-dihydrophthalide derivatives. The dihydrophthalides added to the second dienophiles intermolecularly to give 3a,4,5,7a-tetrahydro-5,7a-ethanophthalide derivatives. The stereoselectivity of the 5,7a-ethanophthalides was liable for the two successive reactions.

  一些在酯部分带有适当亲二烯体的 2-pyrone-6-羧酸酯经历了分子内 Diels-Alder 反应，然后挤出二氧化碳得到 3a, 4-dihydrophthalide 衍生物。将二氢邻苯二甲醚分子间加到第二个亲二烯体中，得到 3a,4,5,7a-四氢-5,7a-乙苯酞衍生物。5,7a-乙酰苯酞的立体选择性有利于两个连续反应。
• NOGUCHI, MICHIHIKO;KAKIMOTO, SHINJI;KAWAKAMI, HISAO;KAJIGAESHI, SHOJI, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 5, 1085-1088
  作者：NOGUCHI, MICHIHIKO、KAKIMOTO, SHINJI、KAWAKAMI, HISAO、KAJIGAESHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——