N-(pent-4-ynyl)acetamide | 154477-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(pent-4-ynyl)acetamide
• 英文别名: N-pent-4-ynylacetamide
• CAS: 154477-01-7
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: PHKPHTDQGXMZLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pent-4-ynyl)acetamide 在 magnesium iodide diethyletherate 、 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-N-4,5-diiodopent-4-en-1-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域选择性分子内N-卤代酰化反应合成环外和环内酰胺

  摘要：

  1,2-二卤代烯烃与酰胺的分子内铜催化交叉偶联反应生成环状β-卤代烯酰胺，后者可参与第二次交叉偶联反应以有效合成高度官能化的环状酰胺。外环和内环区域异构体之间分子内偶联的选择性是至关重要的合成因素，并受底物结构和反应条件的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000137
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl methanesulfonate 在 甲醇 、 水 、 碳酸氢钠 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 N-(pent-4-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域选择性分子内N-卤代酰化反应合成环外和环内酰胺

  摘要：

  1,2-二卤代烯烃与酰胺的分子内铜催化交叉偶联反应生成环状β-卤代烯酰胺，后者可参与第二次交叉偶联反应以有效合成高度官能化的环状酰胺。外环和内环区域异构体之间分子内偶联的选择性是至关重要的合成因素，并受底物结构和反应条件的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000137

文献信息

• A convergent synthesis of new β-turn mimics by click chemistry
  作者：Keunchan Oh、Zhibin Guan

  DOI：10.1039/b606185k

  日期：——

  Alkyne-azide cycloaddition ("click" chemistry) between two peptide strands derivatized with terminal azide and alkyne, respectively, provides an efficient convergent synthesis of triazole ring-based new beta-turn mimics.

  分别用末端叠氮化物和炔烃衍生的两条肽链之间的炔-叠氮化物环加成（“点击”化学反应）提供了基于三唑环的新的β-turn模拟物的有效收敛合成。
• Epoxides related to dioncoquinone B: Synthesis, activity against multiple myeloma cells, and search for the target protein
  作者：Xia Cheng、Guoliang Zhang、Raina Seupel、Doris Feineis、Daniela Brünnert、Manik Chatterjee、Andreas Schlosser、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.056

  日期：2018.9

  Epoxide 2b is an analog of the synthetic intermediate 2a en route to the polyketide-derived antitumoral naphthoquinone dioncoquinone B (1), isolated from cell cultures of the tropical liana Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae). Compound 2b was found to induce strong apoptosis in multiple myeloma cells at a concentration (EC50 = 3.5 mu M), distinctly lower than that of 1 and any related analog, without exerting significant toxicity against normal blood cells. Preliminary studies showed that 2b follows different SAR rules as compared to the naphthoquinones. Among the series of synthesized epoxides, 2b was the most active one and was thus, after biotinylation, subjected to mass spectrometry-based affinity capture experiments aiming at the identification of target proteins. The MS data revealed 2b to address proteins that are associated with stress regulation processes which are critical for multiple myeloma cell survival. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of substituted (α-methylene lactams by rhodium catalysed carbonylation of acetylenic amines
  作者：Eva M. Campi、J.Michael Chong、W.Roy Jackson、Marcel Van Der Schoot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86969-6

  日期：1994.2

  Reactions of gamma- and beta-aminoalkynes, (2) and (5) with hydrogen and carbon monoxide in the presence of rhodium catalysts give substituted alpha-methylene-2-piperidinones (7) and 2-pyrrolidinones (11).
• Campi Eva M., Chong J. Michael, Jackson W. Roy, Van Der Schoot Marcel, Tetrahedron, 50 (1994) N 8, S 2533-2542
  作者：Campi Eva M., Chong J. Michael, Jackson W. Roy, Van Der Schoot Marcel

  DOI：——

  日期：——
• POLYMER CONJUGATE FOR DELIVERY OF A BIOACTIVE AGENT
  申请人：POLYACTIVA PTY LTD

  公开号：US20170182173A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates in general to polymer-bioactive agent conjugates for delivering a bioactive agent to a subject. The polymer-bioactive agent conjugates contain triazole moieties in the polymer backbone and a bioactive moiety comprising prostaglandin analogues. The present invention also relates to methods for preparing the polymer conjugates using click chemical reactions, to monomer-bioactive agent conjugates suitable for preparing the polymer conjugates, and to pharmaceutical products comprising the polymer conjugates for the treatment of glaucoma.