5-chloro-2-formylphenyl trifluoromethanesulfonate | 1426547-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-formylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 5-chloro-2-formylphenyl triflate；(5-Chloro-2-formylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1426547-46-7
• 化学式: C₈H₄ClF₃O₄S
• 分子量: 288.632
• InChiKey: ROOIHKYZIMEXDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-formylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 吡啶 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-chloro-2-formylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f

文献信息

• Carbene Bridging C-H Activation: Facile Isocoumarin Synthesis Through Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Pseudohalobenzaldehydes with Aryl Diazoesters
  作者：Chao Yan、Yinghua Yu、Bo Peng、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201901738

  日期：2020.2.14

  A strategy based on carbene bridging C–H activation is described. The bridging arm is generated via migratory insertion of a palladium carbene intermediate. Through this distinct pathway, a variety of isocoumarins could be prepared in a modular manner.

  描述了基于卡宾桥CH活化的策略。桥接臂是通过钯卡宾中间体的迁移插入而产生的。通过这种不同的途径，可以以模块化方式制备多种异香豆素。
• Palladium‐Catalyzed Chemoselective Borylation of (Poly)halogenated Aryl Triflates and Their Application in Consecutive Reactions
  作者：Shan Shan Ng、Zicong Chen、On Ying Yuen、Chau Ming So

  DOI：10.1002/adsc.202101501

  日期：2022.4.26

  This study reports the palladium-catalyzed chemoselective borylation of (poly)halogenated aryl triflates with a reactivity order of C−Cl>C−OTf. A catalyst system comprising Pd(OAc)2 and SelectPhos (L1) enables a reaction with high reactivity and chemoselectivity. The consecutively chemoselective borylation reaction followed by the chemoselective intermolecular Suzuki-Miyaura reaction can be performed

  本研究报告了钯催化的（多）卤代芳基三氟甲磺酸酯的化学选择性硼化反应，反应性顺序为 C-Cl>C-OTf。包含 Pd(OAc) 2和 SelectPhos ( L1 ) 的催化剂体系能够实现具有高反应性和化学选择性的反应。连续化学选择性硼化反应和化学选择性分子间 Suzuki-Miyaura 反应可以使用一锅两步法合成含有三氟甲磺酸酯部分的不对称联芳基化合物。该反应可以放大到克级，而不会降低产率和化学选择性。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of <i>o</i>-Bromobenzaldehyde, <i>N</i>-Tosylhydrazone, and Methanol
  作者：Lei Zhu、Xiaojian Ren、Yinghua Yu、Pengcheng Ou、Zhi-Xiang Wang、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00579

  日期：2020.3.6

  A ligand-controlled palladium-catalyzed three-component reaction of o-bromobenzaldehyde, N-tosylhydrazone, and methanol is described. This reaction uses readily available compounds as starting materials while displaying a broad substrate scope and good functional group compatibility.

  描述了由配体控制的钯催化的邻溴苯甲醛，N-甲苯磺酰and和甲醇的三组分反应。该反应使用容易获得的化合物作为起始原料，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Triflate‐Selective Suzuki Cross‐Coupling of Chloro‐ and Bromoaryl Triflates Under Ligand‐Free Conditions
  作者：Grace M. Ibsen、Vitor H. Menezes da Silva、J. Cole Pettigrew、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1002/asia.202300036

  日期：——

  “Ligand-free” room-temperature conditions for Pd-catalyzed Suzuki couplings of haloaryl triflates give selectivity for triflate over chloride or bromide. For chloroaryl triflates, triflate selectivity is exclusive and represents an improvement over conditions with strong ancillary ligands. The triflate selectivity with bromoaryl triflates is unprecedented for Suzuki couplings. Solvent choice is critical

  卤代芳基三氟甲磺酸酯的 Pd 催化铃木偶联的“无配体”室温条件使三氟甲磺酸酯优于氯化物或溴化物的选择性。对于氯芳基三氟甲磺酸酯，三氟甲磺酸酯的选择性是唯一的，代表了对强辅助配体条件的改进。溴芳基三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯选择性对于 Suzuki 偶联来说是前所未有的。溶剂的选择很关键。三氟甲磺酸选择性氧化加成可能发生在阴离子 [Pd(solvent)(X)] -处。