3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-[2-(1H-benzoimidazol-2-yl)ethylamino]-N-[(2-(R)-acetoxy)propyl]-L-galacto-heptonoamide | 1231694-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-[2-(1H-benzoimidazol-2-yl)ethylamino]-N-[(2-(R)-acetoxy)propyl]-L-galacto-heptonoamide
• 英文别名: [(2R)-1-[[2-[(3aR,4S,6R,6aS)-4-[[2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylamino]methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetyl]amino]propan-2-yl] acetate
• CAS: 1231694-04-4
• 化学式: C₂₄H₃₄N₄O₆
• 分子量: 474.557
• InChiKey: YTOMHMPXLBPXEF-FDIKESKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-[2-(1H-benzoimidazol-2-yl)ethylamino]-N-[(2-(R)-acetoxy)propyl]-L-galacto-heptonoamide 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-[2-(1H-benzoimidazol-2-yl)ethylamino]-N-[(2-(R)-hydroxy)propyl]-L-galacto-heptonoamide
  参考文献：
  名称：

  糖基拟肽作为血管内皮生长因子与Neuropilin-1结合的潜在抑制剂

  摘要：

  Neuropilin-1（NRP-1）是VEG​​FR 165的共受体，干扰VEGF 165与NRP-1结合的分子似乎有望成为新的血管生成调节剂。基于已知与NRP-1结合的肽配体的最少四个氨基酸序列，我们在这里描述了一系列使用衍生自d-古洛内酯的C-糖基化合物作为糖基拟肽的一系列原始模拟物的设计，合成和生物学评估。一个支架，它被氨基酸精氨酸和色氨酸或苏氨酸的侧链功能化。在100μM下，所有化合物均对NRP-1表现出弱亲和力，最有效的是双胍基化的化合物32（IC 50 = 92μM），可以将其视为新的NRP-1非肽配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.012
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-苯并-2-咪唑基)-乙胺 、 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-N-[(2-(R)-acetoxy)propyl]-D-gulo-L-glycero-octonoamide 在 sodium periodate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-[2-(1H-benzoimidazol-2-yl)ethylamino]-N-[(2-(R)-acetoxy)propyl]-L-galacto-heptonoamide
  参考文献：
  名称：

  糖基拟肽作为血管内皮生长因子与Neuropilin-1结合的潜在抑制剂

  摘要：

  Neuropilin-1（NRP-1）是VEG​​FR 165的共受体，干扰VEGF 165与NRP-1结合的分子似乎有望成为新的血管生成调节剂。基于已知与NRP-1结合的肽配体的最少四个氨基酸序列，我们在这里描述了一系列使用衍生自d-古洛内酯的C-糖基化合物作为糖基拟肽的一系列原始模拟物的设计，合成和生物学评估。一个支架，它被氨基酸精氨酸和色氨酸或苏氨酸的侧链功能化。在100μM下，所有化合物均对NRP-1表现出弱亲和力，最有效的是双胍基化的化合物32（IC 50 = 92μM），可以将其视为新的NRP-1非肽配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.012