benzyl 3β-[(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl)carbonyloxy]lup-20(29)-en-28-oate | 1312920-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 3β-[(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl)carbonyloxy]lup-20(29)-en-28-oate
• CAS: 1312920-78-7
• 化学式: C₅₈H₇₆O₆
• 分子量: 869.238
• InChiKey: MZQMMSFRMMKDLU-OCWCDRMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.59
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3β-[(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl)carbonyloxy]lup-20(29)-en-28-oate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3β-[(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl)carbonyloxy]lup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conjugates of lupane triterpenoids with chromane antioxidants and in vitro study of their influence on the production of nitrogen monoxide and on the arginase activity in activated macrophages

  摘要：

  通过酯键结合，获得了与α-生育酚合成类似物偶联的白桦三萜（白桦脂醇、白桦脂酮酸和白桦脂酸）衍生物，并在体外进行了测试。结果显示，尽管其细胞毒性较低，但其中一些能够抑制一氧化氮的生成，而不影响精氨酸酶的活性，这表明它们具有抗炎和免疫调节的特性。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0382-y
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 3β-[(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl)carbonyloxy]lup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conjugates of lupane triterpenoids with chromane antioxidants and in vitro study of their influence on the production of nitrogen monoxide and on the arginase activity in activated macrophages

  摘要：

  通过酯键结合，获得了与α-生育酚合成类似物偶联的白桦三萜（白桦脂醇、白桦脂酮酸和白桦脂酸）衍生物，并在体外进行了测试。结果显示，尽管其细胞毒性较低，但其中一些能够抑制一氧化氮的生成，而不影响精氨酸酶的活性，这表明它们具有抗炎和免疫调节的特性。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0382-y