(8R)-<8-(2)H>octadeca-9(Z),12(Z)-dienoic acid | 130584-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8R)-<8-(2)H>octadeca-9(Z),12(Z)-dienoic acid
• 英文别名: [(8R)-2H]-linoleic acid；(8R)-(8-(2)H)octadeca-9(Z),12(Z)-dienoic acid
• CAS: 130584-42-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 281.443
• InChiKey: OYHQOLUKZRVURQ-TVNVVPMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-<8-(2)H>octadeca-9(Z),12(Z)-dienoic acid 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7,10-dihydroxy-(8E,12Z)-octadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 42A2 的双加氧酶和氢过氧化物异构酶氧化不饱和脂肪酸的生化特征。

  摘要：

  我们研究了铜绿假单胞菌 42A2 细胞提取物对脂肪酸的氧化作用。油酸（(9Z)-18:1）转化为（10S）-氢过氧-（8E）-十八碳烯酸（（10S）-HPOME）和（7S，10S）-二羟基-（8E）-十八碳烯酸（ 7,10-DiHOME)。在oxy-18下的实验表明，7,10-DiHOME含有空气中的氧，并且由(10S)-HPOME通过异构化顺序形成。 (10R)-HPOME 未异构化。 (10S)-双加氧酶和氢过氧化物异构酶活性在离子交换色谱和凝胶过滤上共洗脱，表观分子大小约为 50 kDa。 16:1n-7、18:2n-6和20:1n-11也被氧化成7,10-二羟基脂肪酸，(8Z)-18:1被氧化成6,9-二羟基-(7E) -十八碳烯酸。一系列双键位置更靠近（(6Z)-18:1、(5Z,9Z)-18:2）或更远离羧基的脂肪酸（(11Z)-、(13Z)-和(15Z)-18:1) 是较差的

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.078147
• 作为产物：
  描述：

  1-(tosyloxy)-2-octyne 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (8R)-<8-(2)H>octadeca-9(Z),12(Z)-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of linoleic acid with chiral isotopic labelling at a flanking and a medial allylic methylene: the (8R,9Z,12Z)-[8-2H] and (11R,9Z,12Z)-[11-2H]-stereoisomers, and (Z)-[2,2-2H2]non-3-enal

  摘要：

  [1-H-2]Oct-2-ynal is converted by fermenting bakers' yeast into (1S)-[1-H-2]oct-2-yn-l-ol with an enantiomeric purity of > 96% as measured by Mosher's MTPA method. The alcohol, as its tosyl ester, was then converted by copper-catalysed coupling with the di-Grignard of dec-9-ynoic acid and catalytic semi-hydrogenation, into (11R)-[11-H-2]linoleic acid having less than 2% E-material and >95 atom %D. Provision for (11S)-[11-H-2]linoleic acid was made by configurational inversion of (1R) - [1-H-2]oct-2-yn-1-ol using Mitsunobu chemistry. (8R)-[8-H-2]Linoleic acid is made by a similar approach, the labelled chiral centre being formed on (8S)-8-hydroxy-[8-H-2]octanoic acid (> 96% ee). Reaction of the corresponding tosate with lithium acetylide-ethylenediamine complex gave, with configurational inversion, (8R)-[8-H-2]dec-9-ynoic acid, built into (8R)-[8-H-2]linoleic acid. A degradative circuit is applied to estimate the extent of configurational inversion in the displacement. Mitsunobu inversion of the (8S)-8-hydroxy compound provides access to (8S)-[8-H-2]linoleic acid. (Z)-Non-3-enal, a labile aldehyde from the enzymic degradation of linoleic acid, is made in [2,2-H-2(2)]-labelled form by a synthesis which uses, as a key step, the reaction between triheptynylborane and deuteriodiazoacetic ester.

  DOI：

  10.1039/p19920001929

文献信息

• FAHLSTADIUS, PER;HAMBERG, MATS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2027-2030
  作者：FAHLSTADIUS, PER、HAMBERG, MATS

  DOI：——

  日期：——