1-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-phenylbutan-1-one | 67281-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Cyclohexenyl)-4-phenyl-1-butanon；1-(Cyclohexen-1-yl)-4-phenylbutan-1-one
• CAS: 67281-38-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: XHPWVPUHUWJIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-phenylbutan-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-cyclohexyl-4-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  1-(1-环烯基)-4-苯基-1-丁酮在中性和酸性条件下的光反应

  摘要：

  1-(1-环烯基)-4-苯基-1-丁酮的紫外线照射会根据反应条件（中性或酸性）产生不同的产物。在苯中 1-(1-环戊烯基)-4-苯基-1-丁酮产生 4-苯基螺[4,4]-壬烷-1-酮，由分子内的氢和 4-环戊基-4-苯基丁醛形成，由螺酮的 Norrish I 型裂变形成。1-(1-Cyclohexenyl)-4-phenyl-1-butanone 不存在这种行为。两种酮在三氟乙酸作用下均生成还原产物 1-环戊基-4-苯基-1-丁酮和 1-环己基-4-苯基-1-丁酮，以及环化产物 7-苯基全氢-4-茚酮和4-苯基全氢-1-萘酮，在三氟化硼醚合物的作用下。酸性条件下的反应过程具有离子和自由基两种性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1516
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 RhCl(PPh₃)3 2-氨基-4-甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苯甲酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的异构化和铑催化剂的螯合辅助加氢酰化反应，由烯丙基醇合成脂肪族酮。

  摘要：

  在RhCl（PPh（3））（3），2-氨基-4-甲基吡啶，苯胺和苯甲酸存在下，通过烯丙基醇作为脂肪族醛的前体，与烯烃反应生成脂肪族酮。异构化和螯合辅助加氢酰化的串联反应。

  DOI：

  10.1021/jo025541g

文献信息

• Enones from Acid Fluorides and Vinyl Triflates by Reductive Nickel Catalysis
  作者：Feng-Feng Pan、Peng Guo、Chun-Ling Li、Peifeng Su、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01164

  日期：2019.5.17

  A nickel-catalyzed reductive coupling between acid fluorides and vinyl triflates has been described. This method provides an efficient access to various enones and avoids the requirement for acyl or vinyl metallic reagents in the conventional approaches. The reaction proceeds with a broad range of acid fluorides and cyclic vinyl triflates, tolerating several functional groups. The utility of this synthetic

  已经描述了在氟化物和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的镍催化的还原偶联。该方法提供了对各种烯酮的有效途径，并且避免了常规方法中对酰基或乙烯基金属试剂的需求。该反应以宽范围的酸性氟化物和环状乙烯基三氟甲磺酸酯进行，可耐受多个官能团。药物和生物活性天然化合物的后期修饰已证明了这种合成方法的实用性。
• 10.1021/acs.orglett.4c02644
  作者：Beleh, Omar M.、Alomari, Sileen、Weix, Daniel J.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02644

  日期：——

  (E)-trisubstituted enones from acrylic acids through the in situ generation of a 2-pyridyl ester and subsequent cross-electrophile coupling with a nickel catalyst under reducing conditions. The scope of trisubstituted enones is broad and compatible with functionality that can be challenging in established olefination techniques. We highlight conditions necessary to suppress undesired side reactions from the α,β-unsaturated

  我们报道了丙烯酸通过原位生成 2-吡啶酯并随后在还原条件下与镍催化剂的交叉亲电偶联，从丙烯酸中一锅法合成 （E）-三取代烯酮。三取代烯酮的范围很广，并且与已建立的烯化技术中可能具有挑战性的功能兼容。我们强调了抑制 α，β-不饱和羰基不需要的副反应并改进交叉亲电耦合方法来制备烯酮的条件。
• Synthesis of Aliphatic Ketones from Allylic Alcohols through Consecutive Isomerization and Chelation-Assisted Hydroacylation by a Rhodium Catalyst
  作者：Dae-Yon Lee、Choong Woon Moon、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/jo025541g

  日期：2002.5.1

  An allylic alcohol, utilized as a precursor for an aliphatic aldehyde, reacted with olefins to afford aliphatic ketones in the presence of RhCl(PPh(3))(3), 2-amino-4-picoline, aniline, and benzoic acid through a tandem reaction of an isomerization and a chelation-assisted hydroacylation.

  在RhCl（PPh（3））（3），2-氨基-4-甲基吡啶，苯胺和苯甲酸存在下，通过烯丙基醇作为脂肪族醛的前体，与烯烃反应生成脂肪族酮。异构化和螯合辅助加氢酰化的串联反应。
• Photoreaction of 1-(1-Cycloalkenyl)-4-phenyl-1-butanone under Neutral and Acidic Conditions
  作者：Masaru Tada、Tetsuro Maeda、Hiroshi Saiki

  DOI：10.1246/bcsj.51.1516

  日期：1978.5

  products, 7-phenylperhydro-4-indenone and 4-phenylperhydro-1-naphthelenone, under the action of boron trifluoride etherate. The reaction processes under acidic conditions have both an ionic and a free radical nature. The results have lead to the proposition of the mechanism involving electron transfer, proton transfer, and hydrogen abstraction.

  1-(1-环烯基)-4-苯基-1-丁酮的紫外线照射会根据反应条件（中性或酸性）产生不同的产物。在苯中 1-(1-环戊烯基)-4-苯基-1-丁酮产生 4-苯基螺[4,4]-壬烷-1-酮，由分子内的氢和 4-环戊基-4-苯基丁醛形成，由螺酮的 Norrish I 型裂变形成。1-(1-Cyclohexenyl)-4-phenyl-1-butanone 不存在这种行为。两种酮在三氟乙酸作用下均生成还原产物 1-环戊基-4-苯基-1-丁酮和 1-环己基-4-苯基-1-丁酮，以及环化产物 7-苯基全氢-4-茚酮和4-苯基全氢-1-萘酮，在三氟化硼醚合物的作用下。酸性条件下的反应过程具有离子和自由基两种性质。