1-cyclohexyl-4-phenyl-1-butanone | 127208-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 1-cyclohexyl-4-phenylbutan-1-one
• CAS: 127208-47-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: OOKIQFDXVMJTMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-4-phenyl-1-butanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚铁和亚磺酸根自由基的1,5-氢原子转移对铁催化的O-酰基肟和N-酰氧基亚酰胺的C（sp3）-H远程叠氮化：γ-叠氮基酮和β-叠氮基醇的合成

  摘要：

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201901079
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-cyclohexyl-1-butanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以73%的产率得到1-cyclohexyl-4-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Competitive intramolecular cyclizations of epoxides to aromatic and double bond positions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a046

文献信息

• From Alkyl Halides to Ketones: Nickel‐Catalyzed Reductive Carbonylation Utilizing Ethyl Chloroformate as the Carbonyl Source
  作者：Renyi Shi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201903330

  日期：2019.5.27

  remains in high demand. Described here is a nickel‐catalyzed three‐component reductive carbonylation method for the synthesis of dialkyl ketones. A wide range of both symmetric and asymmetric dialkyl ketones can be accessed from alkyl halides and a safe CO source, ethyl chloroformate. The approach offers complementary substrate scope to existing carbonylation methods while avoiding the use of either toxic

  酮在合成和药物化学中是一类重要的分子。仍然需要快速和模块化的酮合成。本文描述了一种镍催化的三组分还原羰基化方法，用于合成二烷基酮。可以从卤代烷和安全的一氧化碳源（氯甲酸乙酯）中获得各种对称和不对称的二烷基酮。该方法为现有的羰基化方法提供了互补的底物范围，同时避免了使用有毒的CO或羰基金属试剂。
• Synthesis of Aliphatic Ketones from Allylic Alcohols through Consecutive Isomerization and Chelation-Assisted Hydroacylation by a Rhodium Catalyst
  作者：Dae-Yon Lee、Choong Woon Moon、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/jo025541g

  日期：2002.5.1

  An allylic alcohol, utilized as a precursor for an aliphatic aldehyde, reacted with olefins to afford aliphatic ketones in the presence of RhCl(PPh(3))(3), 2-amino-4-picoline, aniline, and benzoic acid through a tandem reaction of an isomerization and a chelation-assisted hydroacylation.

  在RhCl（PPh（3））（3），2-氨基-4-甲基吡啶，苯胺和苯甲酸存在下，通过烯丙基醇作为脂肪族醛的前体，与烯烃反应生成脂肪族酮。异构化和螯合辅助加氢酰化的串联反应。
• Photoreaction of 1-(1-Cycloalkenyl)-4-phenyl-1-butanone under Neutral and Acidic Conditions
  作者：Masaru Tada、Tetsuro Maeda、Hiroshi Saiki

  DOI：10.1246/bcsj.51.1516

  日期：1978.5

  products, 7-phenylperhydro-4-indenone and 4-phenylperhydro-1-naphthelenone, under the action of boron trifluoride etherate. The reaction processes under acidic conditions have both an ionic and a free radical nature. The results have lead to the proposition of the mechanism involving electron transfer, proton transfer, and hydrogen abstraction.

  1-(1-环烯基)-4-苯基-1-丁酮的紫外线照射会根据反应条件（中性或酸性）产生不同的产物。在苯中 1-(1-环戊烯基)-4-苯基-1-丁酮产生 4-苯基螺[4,4]-壬烷-1-酮，由分子内的氢和 4-环戊基-4-苯基丁醛形成，由螺酮的 Norrish I 型裂变形成。1-(1-Cyclohexenyl)-4-phenyl-1-butanone 不存在这种行为。两种酮在三氟乙酸作用下均生成还原产物 1-环戊基-4-苯基-1-丁酮和 1-环己基-4-苯基-1-丁酮，以及环化产物 7-苯基全氢-4-茚酮和4-苯基全氢-1-萘酮，在三氟化硼醚合物的作用下。酸性条件下的反应过程具有离子和自由基两种性质。
• Nickel-Catalyzed Electro-Reductive Cross-Coupling of Aliphatic <i>N</i>-Acyl Imides with Alkyl Halides as a Strategy for Dialkyl Ketone Synthesis: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Taline Kerackian、Didier Bouyssi、Guillaume Pilet、Maurice Médebielle、Nuno Monteiro、Julien C. Vantourout、Abderrahmane Amgoune

  DOI：10.1021/acscatal.2c03268

  日期：2022.10.7

  study of a cross-electrophile coupling of alkyl N-acyl imides with alkyl halides relying on the combination of nickel catalysis and electrochemistry are described. This methodology takes advantages of the stability and simple access of N-acyl imides as coupling partners for the selective synthesis of dissymmetric dialkyl ketones. Noteworthy, the developed electrochemical protocol affords selective access

  描述了依靠镍催化和电化学相结合的烷基N-酰基酰亚胺与烷基卤化物的交叉亲电偶联的发展和深入研究。该方法利用N-酰基酰亚胺作为偶联伙伴的稳定性和简单获取的优势，用于选择性合成不对称二烷基酮。值得注意的是，当使用具有不同链长的伯烷基溴化物时，开发的电化学方案提供了对线性烷基酮的选择性访问。包括循环伏安法、化学计量反应和催化中间体分离在内的机理研究为单价 (bpy) 镍介导的卤代烷和烷基N活化提供了一系列基本见解-酰基酰亚胺。烷基溴通过单电子氧化与电生成的 (bpy)Ni(I) 物质反应生成烷基自由基。N-酰基酰亚胺显示出在 (bpy)Ni(0) 和 (bpy)Ni(I) 物种上发生自发的 C-N 键氧化加成，从而生成 Ni(II) 酰基中间体。稳定的镍 (II) 酰基配合物也已被分离和充分表征，并证明了其催化能力。最后，显示电生成的 (bpy)Ni(I)-酰基物质与烷基溴和烷基N-酰基酰亚胺反应
• Ti-Catalyzed Modular Ketone Synthesis from Carboxylic Derivatives and <i>gem</i>-Dihaloalkanes
  作者：Jiabin Ni、Xiaowen Xia、Danyu Gu、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c04009

  日期：2023.7.12

  Ketones are ubiquitous in organic synthesis. However, the general method to convert widely available carboxylic acids, unactivated esters, and amides into ketones remains elusive. Herein, we describe the Ti-catalyzed modular ketone synthesis from carboxylic derivatives and easily accessed gem-dihaloalkanes. Notably, this protocol could achieve the direct catalytic olefination of carboxylic acids. This

  酮在有机合成中普遍存在。然而，将广泛使用的羧酸、未活化的酯和酰胺转化为酮的一般方法仍然难以捉摸。在此，我们描述了由羧酸衍生物和易于获得的宝石二卤代烷烃进行钛催化的模块化酮合成。值得注意的是，该方案可以实现羧酸的直接催化烯化。该方法具有一系列的烯化和亲电转化以及良好的官能团相容性，可以快速获得各种官能化酮。初步的机理研究提供了对反应途径的深入了解，并支持亚烷基二茂钛和宝石双金属配合物的中间作用。