(3aS,5S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one | 1080028-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,5S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
• CAS: 1080028-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: QBOXFMZNUHUXSZ-CDGCEXEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-L-ido-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  新型（-）-goniofufurone模拟物：合成，抗增殖活性和SAR分析

  摘要：

  以9个合成步骤由d-葡萄糖完成了以烷氧基甲基为侧链的新型（-）-goniofufurone模拟物的不同合成，总产率为6.7-8.7％。评估了它们对八种人类肿瘤细胞系以及单个正常细胞系的体外抗增殖活性。所有类似物对所评估的所有恶性细胞系均显示出强大至良好的抗增殖作用。针对HL-60细胞系，所有模拟物均显示出比前导化合物（-）-goniofufurone活性高27-1604倍的活性。值得注意的是，大多数合成的类似物对A549细胞系的市售抗肿瘤药阿霉素（DOX）表现出更高或相似的活性。

  DOI：

  10.2298/jsc190912104s
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-L-ido-heptono-1,4-lactone 在 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3aS,5S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (–)-Gonifufurone 的新型脱苯类似物：L-木糖合成的优化

  摘要：

  含有高氧呋喃呋喃酮片段的天然产物以其强大的生物活性而闻名，但也因其具有挑战性的全合成而闻名。在这项研究中，完成了五种新型脱苯(-)-goniofufurone类似物的合成，并评估了它们对八种恶性和一种正常人类细胞系的细胞毒活性。与以前类似类似物的合成相比，该合成是从l-木糖开始进行的，从而提高了产率并减少了三种不同中间体的合成步骤数。

  DOI：

  10.1055/a-2352-9691

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of two new heteroannelated (−)-muricatacin mimics
  作者：Velimir Popsavin、Bojana Srećo、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Jovana Francuz、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.097

  日期：2008.10

  Two new (-)-muricatacin mimics bearing a furano-furanone ring and an oxygen isostere in the side chain have been designed and synthesized and their in vitro antiproliferative activity was evaluated against several human tumour cell lines. Both analogues showed an increased activity against HL-60 cells with 17- and 185-fold higher potency than (-)-muricatacin. A straightforward synthesis of (-)-muricatacin

  设计并合成了两个新的（-）-muricatacin模拟物，它们在侧链上带有呋喃呋喃-呋喃酮环和一个氧等排酮，并针对几种人类肿瘤细胞系评估了它们的体外抗增殖活性。两种类似物均显示出对HL-60细胞的增强活性，其效力比（-）-多里卡他星高17和185倍。还公开了（-）-莫里卡他星的直接合成。