3,6-anhydro-2-deoxy-L-ido-heptono-1,4-lactone | 119124-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-L-ido-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: Unodoajtnlujeg-vevtudrcsa-；(2S,3R,3aS,6aS)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 119124-96-8
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: UNODOAJTNLUJEG-VEVTUDRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-L-ido-heptono-1,4-lactone 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-5,7-O-isopropylidene-L-ido-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  BOCK, KLAUS;LUNDT, INGE;PEDERSEN, CHRISTIAN, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 87-96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2,7-dideoxy-D-gluco-heptono-1,4-lactone 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-L-ido-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  某些溴脱氧脱氧庚内酯的碱催化重排

  摘要：

  7-溴-2,3,7-三苯氧基-d-阿拉伯-庚烷-1,4-内酯（1），7-溴-2,7-二脱氧-（13）和7-溴-3的行为已经研究了对水性碱的7,7-二脱氧-d-葡萄糖-庚基-1,4-内酯（21）。与碳酸钾一起，各自得到6,7-环氧化物，其随后进行缓慢水解。在氢氧化钾的作用下，发生环氧化物迁移，从而得到环氧化物的平衡混合物，该环氧化物混合物通过受到羧酸盐或醇盐离子的攻击而进行分子内取代。因此，将1转化为2,3-二脱氧-1-阿拉伯糖庚酸，13最初形成3,6-脱水-2-脱氧-1-异庚酸，21生成2,5-脱水-3-脱氧-1-醛庚酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84112-0

文献信息

• Synthesis of 3,5-Anhydro-2-deoxy-1,4-glyconolactones by Palladium(II)-Catalyzed, Regioselective Oxycarbonylation of C₅- and C₆-Enitols. ω-Homologation of Aldoses to Produce Intermediates for<i>C</i>-Glycoside/<i>C</i>-Nucleoside Synthesis
  作者：Tibor Gracza、Thomas Hasenöhrl、Ulrich Stahl、Volker Jäger

  DOI：10.1055/s-1991-28400

  日期：——

  The palladium(II)-catalyzed oxycarbonylation, known with alkenols and alkenediols, is studied with optically active 4-pentenitols (-triols) 1, 7 and 5-hexenitols (-tetrols) 12, 15, 18. Efficient routes for the substrates are provided, mostly from carbohydrate precursors. In all cases, bicyclic 3,6-anhydro-2-deoxy-1, 4-glyconolactones, versatile intermediates of C-glycosidic structure, are isolated with high selectivity and in good yield (53-77%). Several minor products (4-14% of regio-/diastereoisomers) from two competing pathways are observed and identified. The oxycarbonylation of alkenitols thus completes a novel sequence that transforms aldoses into homologous anhydro-glyconolactones, by C1-elongation at the terminal site. In the key step, the 3,4-threo arrangement is produced, from each of the four diastereomeric alkenitols studied (of the 6 cases available in the C5 and C6 series). The stereochemical protocol is summarized, e.g., by the transition D-gluco (aldose) → D-xylo (hexenitol, 15) → L-ido (anhydro-deoxyheptenolactone 26), as demonstrated.

  使用钯(II)催化氧羰基化己烯醇和烯二醇已知的方法，研究了光学活性的4-戊烯氮醇（三醇）1、7和5-己烯氮醇（四醇）12、15、18。提供了一种高效的路径，大部分以碳水化合物为底物。在所有情况下,双环3,6-脱水-2-脱氧-1,4-甘露环酮,C-糖苷结构的多种中间体,均以高选择性和较好的产率被分离出来(53-77%)。观察和识别了来自两个竞争途径的数个次要产品(4-14%的位/对映异构体)。烯氮醇的氧羰基化完成了一个将醛糖转化为同源脱水甘露醇环酮的新序列,通过在末端位点的C1延伸。在关键步骤中，从所研究的四种差向异构的烯醇(C5和C6系列共有6个)中，每个都产生了3,4-苏型排列。例如，通过D-葡萄糖(醛糖) → D-木糖(己烯醇,15) → L-艾杜糖(脱氧庚烯环酮26)这样的过渡，来证明立体化学的规程。
• Novel (−)-goniofufurone mimics: Synthesis, antiproliferative activity and SAR analysis
  作者：Bojana Sreco-Zelenovic、Sladjana Kekezovic、Mirjana Popsavin、Vesna Kojic、Goran Benedekovic、Velimir Popsavin

  DOI：10.2298/jsc190912104s

  日期：——

  Divergent syntheses of novel (–)-goniofufurone mimics with an alko­xymethyl group as the side chain have been accomplished from d -glucose in nine synthetic steps and in overall yields 6.7–8.7 %. Their in vitro antipro­life­rative activity was evaluated against eight human tumour cell lines as well as a single normal cell line. All analogues demonstrated powerful to good anti­pro­liferative effects

  以9个合成步骤由d-葡萄糖完成了以烷氧基甲基为侧链的新型（-）-goniofufurone模拟物的不同合成，总产率为6.7-8.7％。评估了它们对八种人类肿瘤细胞系以及单个正常细胞系的体外抗增殖活性。所有类似物对所评估的所有恶性细胞系均显示出强大至良好的抗增殖作用。针对HL-60细胞系，所有模拟物均显示出比前导化合物（-）-goniofufurone活性高27-1604倍的活性。值得注意的是，大多数合成的类似物对A549细胞系的市售抗肿瘤药阿霉素（DOX）表现出更高或相似的活性。
• 10.1055/a-2352-9691
  作者：Stanisavljević, Sladjana、Popsavin, Mirjana、Kojić, Vesna、Benedeković, Goran、Popsavin, Velimir、Srećo Zelenović, Bojana

  DOI：10.1055/a-2352-9691

  日期：——

  Natural products containing highly oxygenated furanofuranone fragments are known for their potent biological activity, but also for their challenging total synthesis. In this study, the synthesis of five novel dephenylated (–)-goniofufurone analogues was completed and their cytotoxic activity against eight malignant and one normal human cell line was evaluated. Compared with previous syntheses of similar

  含有高氧呋喃呋喃酮片段的天然产物以其强大的生物活性而闻名，但也因其具有挑战性的全合成而闻名。在这项研究中，完成了五种新型脱苯(-)-goniofufurone类似物的合成，并评估了它们对八种恶性和一种正常人类细胞系的细胞毒活性。与以前类似类似物的合成相比，该合成是从l-木糖开始进行的，从而提高了产率并减少了三种不同中间体的合成步骤数。
• Base-catalysed rearrangement of some bromodeoxyheptonolactones
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84112-0

  日期：1988.8

  The behaviour of 7-bromo-2,3,7-trideoxy-d-arabino-heptono-1,4-lactone (1), 7-bromo-2,7-dideoxy- (13), and 7-bromo-3,7-dideoxy-d-gluco-heptono-1,4-lactone (21) towards aqueous base has been studied. With potassium carbonate, each gives a 6,7-epoxide which undergoes subsequent slow hydrolysis. With potassium hydroxide, epoxide migration takes place, giving equilibrium mixtures of epoxides which undergo

  7-溴-2,3,7-三苯氧基-d-阿拉伯-庚烷-1,4-内酯（1），7-溴-2,7-二脱氧-（13）和7-溴-3的行为已经研究了对水性碱的7,7-二脱氧-d-葡萄糖-庚基-1,4-内酯（21）。与碳酸钾一起，各自得到6,7-环氧化物，其随后进行缓慢水解。在氢氧化钾的作用下，发生环氧化物迁移，从而得到环氧化物的平衡混合物，该环氧化物混合物通过受到羧酸盐或醇盐离子的攻击而进行分子内取代。因此，将1转化为2,3-二脱氧-1-阿拉伯糖庚酸，13最初形成3,6-脱水-2-脱氧-1-异庚酸，21生成2,5-脱水-3-脱氧-1-醛庚酸。
• BOCK, KLAUS;LUNDT, INGE;PEDERSEN, CHRISTIAN, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 87-96
  作者：BOCK, KLAUS、LUNDT, INGE、PEDERSEN, CHRISTIAN

  DOI：——

  日期：——

表征谱图