(2S,3S)-3-((R)-2'-tert-butoxycarbonylamino-2'-methoxycarbonylethylthio)-2-((4''S,5''R)-4''-hydroxy-5''-methoxy-4'',5''-dimethyl-2''-oxooxazolidin-3''-yl)butanoic acid methyl ester | 1352924-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-((R)-2'-tert-butoxycarbonylamino-2'-methoxycarbonylethylthio)-2-((4''S,5''R)-4''-hydroxy-5''-methoxy-4'',5''-dimethyl-2''-oxooxazolidin-3''-yl)butanoic acid methyl ester
• CAS: 1352924-07-2
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₁₀S
• 分子量: 494.563
• InChiKey: OJMCRHYZVWOYFO-LOJRNGIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  149.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((R)-2'-tert-butoxycarbonylamino-2'-methoxycarbonylethylthio)-2-((4''S,5''R)-4''-hydroxy-5''-methoxy-4'',5''-dimethyl-2''-oxooxazolidin-3''-yl)butanoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,2'S,3'S)-β'-methyllanthionine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  仿生方法研究羊毛硫氨酸

  摘要：

  已开发出在新的手性脱氢氨基酸衍生物中适当保护的l和d-半胱氨酸衍生物的不对称磺胺-迈克尔加成反应，是合成重要的半胱氨酸衍生物（例如羊毛硫氨酸（Lan）和β-甲基羊毛硫氨酸（MeLan））中的关键步骤。 ，这是新兴的羊毛硫抗生素（如乳链菌肽）中发现的不常见的双α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol203068s
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-[(4S,5R)-4-hydroxy-5-methoxy-4,5-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]but-2-enoate 、 N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到(2S,3S)-3-((R)-2'-tert-butoxycarbonylamino-2'-methoxycarbonylethylthio)-2-((4''S,5''R)-4''-hydroxy-5''-methoxy-4'',5''-dimethyl-2''-oxooxazolidin-3''-yl)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生方法研究羊毛硫氨酸

  摘要：

  已开发出在新的手性脱氢氨基酸衍生物中适当保护的l和d-半胱氨酸衍生物的不对称磺胺-迈克尔加成反应，是合成重要的半胱氨酸衍生物（例如羊毛硫氨酸（Lan）和β-甲基羊毛硫氨酸（MeLan））中的关键步骤。 ，这是新兴的羊毛硫抗生素（如乳链菌肽）中发现的不常见的双α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol203068s