(R)-2-acetoxy-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-acetoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl benzoate | 14795-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-acetoxy-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-acetoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl benzoate
• 英文别名: 3,5-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；O³,O⁵-diacetyl-O⁶-benzoyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose；O³,O⁵-Diacetyl-O⁶-benzoyl-O¹,O²-isopropyliden-α-D-glucofuranose；[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-acetyloxyethyl] benzoate
• CAS: 14795-17-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉
• 分子量: 408.405
• InChiKey: IOJFYEOQHNPMSL-OGJJZOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-acetoxy-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-acetoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到3,5-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有α，β-不饱和δ-内酯骨架的新型抗肿瘤药：（-）-香豆蔻内酯及其类似物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  已经从d-葡萄糖立体选择性地合成了（-）-苦杏仁苷（1）。这种合成（-）-香豆甾醇内酯和类似物的新方法涉及手性前体的单碳原子降解，（Z）-选择性维蒂希烯化，然后进行最终的δ-内酯化。合成的化合物对选定的人类肿瘤细胞系具有强大的生长抑制作用，尤其是2,4,6-三氯苯甲酰基衍生物12，在MDA-MB 231细胞培养中显示出最高的活性（IC 500.02μM）的所有化合物都在评估中。SAR的初步研究揭示了有利于合成δ-内酯抗增殖活性的结构特征，例如芳环中存在吸电子或供电子取代基，以及肉桂酰基官能团而不是苯甲酰基的存在在O-7位置

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.044
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-acetoxy-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-acetoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of cleistenolide

  摘要：

  A concise total synthesis of cleistenolide has been achieved from n-glucose. The synthesis of cleistenolide proceeds in six steps from D-glucose diacetonide in 42.5% overall yield. Selective benzoylation and Still-Gennari olefination are the key reactions involved in the synthesis. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.06.012

文献信息

• Ohle et al., Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2885,2890
  作者：Ohle et al.

  DOI：——

  日期：——