(2R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2-(((4S,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxy-4-methylpentyl 4-methylbenzenesulfonate | 329359-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2-(((4S,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxy-4-methylpentyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 329359-57-1
• 化学式: C₄₈H₇₄O₈S₃Si₂
• 分子量: 931.48
• InChiKey: CERTZYWTQDEQPU-JLXXKTQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.46
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2-(((4S,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxy-4-methylpentyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury (II) perchlorate trihydrate 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 、 [(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(4S,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-6-methoxy-4-methyloxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Spongipyran 合成研究。(+)-海绵抑素2的全合成

  摘要：

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.001
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 Toluene-4-sulfonic acid (2R,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{2-[(2S,4S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dihydroxy-hexyl]-[1,3]dithian-2-yl}-2-hydroxy-4-methyl-pentyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以95%的产率得到(2R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2-(((4S,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxy-4-methylpentyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Spongipyran 合成研究。(+)-海绵抑素2的全合成

  摘要：

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.001