t-butyl 2-phenylcyclopropane-1-carboxylate | 94112-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl 2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 94112-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: MNNZAWSVMPJJAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-phenylcyclopropane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol 、 (1S,2S)-反式-1-(羟甲基)-2-苯基环丙烷 、 cis-(2-phenylcyclopropyl)methanol 、 (1S,2R)-2-苯基环丙基甲醇
  参考文献：
  名称：

  3-氧代亚丁基氨基钴 (II) 配合物催化苯乙烯和重氮乙酸酯的高对映选择性环丙烷化，第 1 部分。钴配合物催化剂的设计和配体的影响

  摘要：

  合理设计的 3-氧代亚丁基氨基钴 (II) 配合物可有效催化苯乙烯衍生物和重氮乙酸酯的高对映选择性环丙烷化，其配体由 1,2-二甲基亚乙基二胺和 3-氧代丁酸烷基酯制备。配合物二胺单元的空间需求严重影响了对映选择性，其侧链上的酯基在一定程度上提高了反式选择性。添加催化量的 N-甲基咪唑显着加速了反应并提高了对映选择性，因为它作为轴向配体与配合物的中心钴原子配位。醇或含水醇溶剂对于 1-取代的 1-苯基乙烯的环丙烷化也特别有效，以在含水甲醇中实现高对映选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2139
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 3,4-bis((4R)-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到t-butyl 2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸酯衍生的双恶唑啉配体的不对称铜催化的烯烃环丙烷化和叠氮化

  摘要：

  报道了使用手性酒石酸酯衍生的双-恶唑啉配体1、6和7对苯乙烯进行对映选择性环丙烷化和叠氮化。描述了恶唑啉取代基（R 1）的大小和重氮乙酸酯取代基（R 2）的大小对对映体的水平和意义的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01320-2

文献信息

• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• CYCLOPROPANAMINE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150266881A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides a compound having a lysine specific demethylase 1 inhibitory action, and useful as a medicament such as a prophylactic or therapeutic agent for schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease or Huntington's disease, and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein A is a hydrocarbon group optionally having substituent(s), or a heterocyclic group optionally having substituent(s); B is a benzene ring optionally having further substituent(s); R 1 , R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s), or a heterocyclic group optionally having substituent(s); A and R 1 are optionally bonded to each other to form, together with the adjacent nitrogen atom, a cyclic group optionally having substituent(s); and R 2 and R 3 are optionally bonded to each other to form, together with the adjacent nitrogen atom, a cyclic group optionally having substituent(s), or a salt thereof.

  本发明提供一种具有赖氨酸特异性去甲基化酶1抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病或亨廷顿病等疾病的药物。本发明涉及一种由下式表示的化合物： 其中A是一个烃基，可选地具有取代基，或者是一个杂环基，可选地具有取代基；B是一个苯环，可选地具有进一步的取代基；R1、R2和R3分别是氢原子，或者是一个烃基，可选地具有取代基，或者是一个杂环基，可选地具有取代基；A和R1可选地结合在一起，与相邻的氮原子一起形成一个可选地具有取代基的环基；而R2和R3可选地结合在一起，与相邻的氮原子一起形成一个可选地具有取代基的环基，或其盐。
• Encapsulated Cobalt-Porphyrin as a Catalyst for Size-Selective Radical-type Cyclopropanation Reactions
  作者：Matthias Otte、Petrus F. Kuijpers、Oliver Troeppner、Ivana Ivanović-Burmazović、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201400055

  日期：2014.4.22

  A cobalt–porphyrin catalyst encapsulated in a cubic M8L6 cage allows cyclopropanation reactions in aqueous media. The caged‐catalyst shows enhanced activities in acetone/water as compared to pure acetone. Interestingly, the M8L6 encapsulated catalyst reveals size‐selectivity. Smaller substrates more easily penetrate through the pores of the “molecular ship‐in‐a‐bottle catalysts” and are hence converted

  在立方M 8 L 6笼中封装的钴-卟啉催化剂可以在水性介质中进行环丙烷化反应。与纯丙酮相比，笼式催化剂在丙酮/水中的活性增强。有趣的是，M 8 L 6封装的催化剂显示出尺寸选择性。较小的底物更容易穿透“分子瓶装船用催化剂”的孔，因此与较大的底物相比，其转化速度更快。此外，在这些条件下，N-甲苯磺酰sodium钠盐很容易处理用于环丙烷化反应的试剂。
• C2-Symmetric Fluorous Diamines and Diimines as Ligands for Metal-Catalysed Asymmetric Cyclopropanation of Styrene
  作者：Ian Shepperson、Silvio Quici、Gianluca Pozzi、Marcello Nicoletti、David O?Hagan

  DOI：10.1002/ejoc.200400436

  日期：2004.11

  readily available precursors. Preformed cobalt(II) and in-situ-generated copper(I) complexes of these ligands were tested as catalysts in the metal-catalysed cyclopropanation of styrene with diazoacetates. Under optimised reaction conditions, which include the use of a fluorous biphasic system and short reaction times, the copper complex of a C2-symmetric diamine afforded promising results (yield = 77%

  全氟烷基取代的对映体纯 C2 对称 N 和 N，O 配体显示出对标准有机溶剂或全氟化碳的亲和性，已从容易获得的前体中方便地制备。这些配体的预制钴 (II) 和原位生成的铜 (I) 配合物在金属催化的苯乙烯与重氮乙酸酯环丙烷化反应中作为催化剂进行了测试。在优化的反应条件下，包括使用含氟双相系统和较短的反应时间，C2 对称二胺的铜配合物提供了有希望的结果（产率 = 77%，反式/顺式 = 67:33，反式异构体的 ee = 62%) 并且可以通过简单地倾析氟相轻松地与产品分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Bromoporphyrins as Versatile Synthons for Modular Construction of Chiral Porphyrins:  Cobalt-Catalyzed Highly Enantioselective and Diastereoselective Cyclopropanation
  作者：Ying Chen、Kimberly B. Fields、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja044889l

  日期：2004.11.1

  to be versatile synthons for modular construction of chiral porphyrins via palladium-catalyzed amidation reactions with chiral amides. The quadruple carbon-nitrogen bond formation reactions were accomplished in high yields with different chiral amide building blocks under mild conditions, forming a family of D2-symmetric chiral porphyrins. Cobalt(II) complexes of these chiral porphyrins were prepared

  5,10-双(2',6'-二溴苯基)卟啉在 10 和 20 位具有各种取代基，被证明是通过钯催化的手性酰胺酰胺化反应模块化构建手性卟啉的通用合成子。在温和的条件下，使用不同的手性酰胺结构单元以高产率完成了四重碳氮键形成反应，形成了 D2 对称手性卟啉家族。这些手性卟啉的钴 (II) 配合物以高产率制备，并且在实用的一锅法（烯烃作为限制性试剂且不缓慢添加重氮试剂）下显示为高对映选择性和非对映选择性环丙烷化的活性催化剂。