1-(2-bromobenzyl)-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one | 1518640-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Bromobenzyl)-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one；1-[(2-bromophenyl)methyl]-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indol-2-one
• CAS: 1518640-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 377.194
• InChiKey: YGKGUOZXDPSYEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-(2-bromobenzyl)indoline-2,3-dione 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到1-(2-bromobenzyl)-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  “On water” catalysis: an expeditious approach for the synthesis of quaternary centered 3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one derivatives

  摘要：

  已开发出一种高效、环保的“水相”方法，用于将异喻酰胺与硝基甲烷进行亨利反应，生成3-羟基-3-硝基甲基吲哚啉-2-酮。在温和且无催化剂的条件下，“水相”中观察到了反应速率的提高。

  DOI：

  10.1039/c4gc02203c

文献信息

• 3-SUBSTITUTED-3-HYDROXY OXINDOLE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20130345438A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention relates to expedient method for synthesis of 3-substituted-3-hydroxy-oxindole derivatives, which are useful as synthetic precursors to valuable pharmaceutical compounds. These are synthesized by reacting nitromethane with the corresponding isatins of formula (I). The reaction process of isatins was carried using water as a solvent at room temperature to form the corresponding 3-hydroxy-3-nitromethylindolin-2-ones of formula (II).

  本发明涉及一种合成3-取代-3-羟基-恩二酮衍生物的便捷方法，这些衍生物可用作有价值的药用化合物的合成前体。这些衍生物是通过将硝基甲烷与相应的式(I)的吲哚酮反应而合成的。吲哚酮的反应过程是在室温下使用水作为溶剂进行的，形成相应的式(II)的3-羟基-3-硝基甲基吲哚烷-2-酮。
• 3-substituted-3-hydroxy oxindole derivatives and process for preparation thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US08933248B2

  公开（公告）日：2015-01-13

  The present invention relates to expedient method for synthesis of 3-substituted-3-hydroxy-oxindole derivatives, which are useful as synthetic precursors to valuable pharmaceutical compounds. These are synthesized by reacting nitromethane with the corresponding isatins of formula (I). The reaction process of isatins was carried using water as a solvent at room temperature to form the corresponding 3-hydroxy-3-nitromethylindolin-2-ones of formula (II).

  本发明涉及一种合成3-取代-3-羟基-氧化吲哚衍生物的便捷方法，这些衍生物可用作有价值的药物化合物的合成前体。它们是通过将硝基甲烷与式(I)的相应异色酮反应合成的。异色酮的反应过程在室温下使用水作溶剂进行，以形成相应的式(II)的3-羟基-3-硝基甲基吲哚啉-2-酮。
• US8933248B2
  申请人：——

  公开号：US8933248B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• “On water” catalysis: an expeditious approach for the synthesis of quaternary centered 3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one derivatives
  作者：Parvathaneni SaiPrathima、Keesara Srinivas、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1039/c4gc02203c

  日期：——

  An efficient, eco-friendly “on water” method has been developed for the Henry reaction of isatins with nitromethane to afford 3-hydroxy-3-nitromethylindolin-2-ones. An enhancement in reaction rate was observed “on water” under mild and catalyst-free conditions.

  已开发出一种高效、环保的“水相”方法，用于将异喻酰胺与硝基甲烷进行亨利反应，生成3-羟基-3-硝基甲基吲哚啉-2-酮。在温和且无催化剂的条件下，“水相”中观察到了反应速率的提高。