8-(4-Chloro-phenyl)-3-methyl-2,4-dioxo-7-phenyl-2,3,4,8-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid | 92978-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-(4-Chloro-phenyl)-3-methyl-2,4-dioxo-7-phenyl-2,3,4,8-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 92978-22-8
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN₃O₄
• 分子量: 407.813
• InChiKey: DOVHSDJVUFQAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-chloro-α-(ethoxycarbonyl)cinnamaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-(4-Chloro-phenyl)-3-methyl-2,4-dioxo-7-phenyl-2,3,4,8-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2,3,4,8-tetrahydro-2,4-dioxopyrido(2,3-d)pyrimidines (5-deazalumazines) and their bis-compounds.

  摘要：

  乙基2, 3, 4, 8-四氢-3-甲基-2, 4-二氧吡啶[2, 3-d]嘧啶-6-羧酸酯（IV）及其双化合物（VI）是通过6-烷基或6-芳基氨基-3-甲基尿嘧啶（II）与适当的乙基3-氯-2-甲酰丙-2-烯酸酯（III）在二甲基甲酰胺中缩合合成的。将酯IV和VI在碱性条件下水解，会导致取代基（R2）在7位的重新排列，转移到6位的取代基上，生成对应的6-酰基-1, 2, 3, 4, 7, 8-六氢-3-甲基-2, 4, 7-三氧吡啶[2, 3-d]嘧啶（VII）及其双化合物（X）。对这种重新排列的机制进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1699