2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-L-idopyranose | 28235-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-L-idopyranose
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
• CAS: 28235-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: BAKQMOSGYGQJOJ-MJDLHHQISA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5-87 °C
• 沸点：
  392.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以62%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  某些芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-吡喃葡萄糖苷和4-甲基香豆素-7-基α-1吡喃葡萄糖醛酸的合成

  摘要：

  摘要评价了3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃糖的合成路线。先前描述的涉及选择性磺酰化的途径在100克规模上是不可重现的。为了克服该困难，开发了新的变体，包括将1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃呋喃诺-6，3-内酯完全甲苯磺酸化，然后还原和乙酰化。经由1，6-脱水-β-1-吡喃葡萄糖将所述呋喃糖衍生物转化为所需的1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α-1-吡喃糖。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-α-1-吡喃糖与4-硝基苯酚，1-或2-萘酚或4-甲基香豆素-7-醇的融合，使用新鲜熔融的氯化锌作为催化剂，得到糖苷的端基异构体混合物，其中α端基异构体占优势。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88356-6

文献信息

• 1,6-Anhydro-β- l -hexopyranoses as valuable building blocks toward the synthesis of l -gulosamine and l -altrose derivatives
  作者：Shang-Cheng Hung、Cheng-Chung Wang、Shu-Wen Chang、Chien-Sheng Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02237-1

  日期：2001.2

  1,6-Anhydro-beta -L-hexopyranoses as valuable building blocks toward the synthesis of L-gulosamine and L-altrose derivatives via the regioselective triflation and benzoylation of 1,6-anhydro-beta -L-idopyranose followed by S(N)2 substitution with various nucleophiles as key steps is described here. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Re-examination of the acid hydrolysis of 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-l-idofuranose
  作者：Neil Baggett、Amarjit K. Samra

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85115-0

  日期：1984.4