N-{(S)-3-[4-(4-Cyanomethyl-piperazin-1-yl)-3-fluoro-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-2,2-difluoro-acetamide | 887275-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-{(S)-3-[4-(4-Cyanomethyl-piperazin-1-yl)-3-fluoro-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-2,2-difluoro-acetamide
• CAS: 887275-08-3
• 化学式: C₁₈H₂₀F₃N₅O₃
• 分子量: 411.384
• InChiKey: BVJHFRITGNNDSS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(S)-3-[4-(4-Cyanomethyl-piperazin-1-yl)-3-fluoro-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-2,2-difluoro-acetamide 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以41%的产率得到2,2-Difluoro-N-((S)-3-{3-fluoro-4-[4-(N-hydroxycarbamimidoylmethyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  带有N-羟基乙am取代基的新型恶唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了具有N-羟基乙moiety部分的新型恶唑烷酮抗菌剂，其在C-5末端具有多样性。已针对一组临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体对这些化合物进行了评估。该系列中的大多数类似物显示出优于利奈唑胺的活性，并且本文还公开了选定的恶唑烷酮的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.109
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-(piperazin-1-yl)phenyl)oxazolidin-2-one 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{(S)-3-[4-(4-Cyanomethyl-piperazin-1-yl)-3-fluoro-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-2,2-difluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  带有N-羟基乙am取代基的新型恶唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了具有N-羟基乙moiety部分的新型恶唑烷酮抗菌剂，其在C-5末端具有多样性。已针对一组临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体对这些化合物进行了评估。该系列中的大多数类似物显示出优于利奈唑胺的活性，并且本文还公开了选定的恶唑烷酮的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.109