(S)-N-(2-Methoxybenzylidene)-1-phenylethanamine | 69292-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(2-Methoxybenzylidene)-1-phenylethanamine
• CAS: 69292-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ZZDLXOXXHLYGBV-VLURKWGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-Methoxybenzylidene)-1-phenylethanamine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S,S)-N,N'-bis-(2-methoxybenzyl) N,N'-bis-(1-phenylethyl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (S,S)‐1,2‐Diacylamides and (S,S)‐1,2‐Diamines with C ₂‐Symmetry

  摘要：

  A series of chiral vicinal tertiary diacylamides with C-2-symmetry was synthesized from (S)-alpha-phenylethylamine, different aromatic aldehydes, and oxalyl chloride. The diacylamides obtained were then reduced to afford chiral vicinal diamines with C-2-symmetry. We propose that the diacylamides existed in four stable conformational isomers in solution because of the dihedral angle between acylamide bonds.

  DOI：

  10.1080/00397910600770698
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 邻甲氧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-(2-Methoxybenzylidene)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将烯丙基金属化合物加到衍生自（S）-1-苯基乙胺的亚胺中

  摘要：

  亚胺和金属的性质影响在将烯丙基金属化合物添加到衍生自醛和（S）-1-苯基乙胺的亚胺中的烯丙基金属化合物中的不对称感应和非对映选择性的程度。烯丙基-BBN，-MgX，-ZnBr，-Cu和二烯丙基丙二酸酯攻击衍生自2-甲基丙醛的亚胺的Si面。相反，一般会侵蚀芳族醛亚胺的Re面，但是镁试剂的行为是可变的。烯丙基-BBN和二烯丙基铜酸酯（在-78°C时高达98％）与脂族和芳族亚胺都获得了最佳结果。然而，使用allylzinc溴化物和烯丙基（二氯）iodotin的是优选与二齿吡啶-2-亚胺（DE 70％，再面部除法）。手性助剂的裂解（碳-甲醇上的甲酸甲铵盐，65°C，2 h）是区域选择性的，伴随不饱和链的氢化，仅发生在通过（S）-2,5-反应得到的二苄基胺上二甲氧基苯扎尔二胺与烯丙基-BBN（de 94％）和二价铜酸盐（de 99％）。这样可以快速有效地合成（R）-（+）-1-（2,5-二甲氧基苯基

  DOI：

  10.1039/p19960000875

文献信息

• Diastereoselective allylation of chiral imines. Novel application of allylcopper reagents to the enantioselective synthesis of homoallyl amines
  作者：Allaye Bocoum、Carla Boga、Diego Savoia、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79669-9

  日期：1991.3

  The addition of allylcopper reagents to imines derived from S-valine occurs with excellent diastereoselectivity (e.e. 98 %).

  将烯丙基铜试剂添加到衍生自S-缬氨酸的亚胺中时，非对映选择性极好（ee 98％）。
• Diastereoselective addition of methyllithium and dimethylcuprate-boron trifluoride to imines derived from (S)-1-phenylethylamine
  作者：Giuseppe Alvaro、Diego Savoia、Maria R. Valentinetti

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00746-6

  日期：1996.9

  trifluoride reagents with the imines derived from (S)-1-phenylethylamine afforded the secondary amines by addition to the Si face of the imines. (S,S)-bis(1-phenylethyl)amine and (S)-1-cyclohexylethanamine were prepared with high stereoselectivity, in the latter case by a two step sequence involving the final cleavage of the auxiliary. Methyllithium attacked mainly the Si face of the imines derived from 4-pyridine

  通过将二甲基铜酸酯-三氟化硼试剂与衍生自（S）-1-苯基乙胺的亚胺反应，可通过向亚胺的Si表面添加仲胺得到仲胺。（S，S）-双（1-苯乙基）胺和（S）-1-环己基六胺以高的立体选择性制备，在后一种情况下，通过涉及最终裂解助剂的两步顺序制备。甲基锂主要攻击由4-吡啶羧醛和2-甲氧基苯甲醛衍生的亚胺的Si面，但对由2-吡啶和2-呋喃羧醛衍生的亚胺的Re面具有侵蚀作用。
• Diastereoselective addition of methylcopper- and diemthylcuprate-boron trifluoride reagents to (S)-(N-alkylidine)-1-phenylethylamines
  作者：Carla Boga、Diego Savoia、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86316-8

  日期：1990.1
• US8557726B2
  申请人：——

  公开号：US8557726B2

  公开（公告）日：2013-10-15