N2-(4-Amino-cyclohexyl)-N4-methyl-quinazoline-2,4-diamine | 509142-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N2-(4-Amino-cyclohexyl)-N4-methyl-quinazoline-2,4-diamine
• CAS: 509142-76-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅
• 分子量: 271.365
• InChiKey: WMLVAIMHVXZAEY-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-bromo-3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetaldehyde 、 N2-(4-Amino-cyclohexyl)-N4-methyl-quinazoline-2,4-diamine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Identification of 4-amino-2-cyclohexylaminoquinazolines as metabolically stable melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists

  摘要：

  The optimization of the distance between two key pharmacophore features within our first hit compounds la and 2a led to the identification of a new class of potent non-peptidic antagonists for the MCH-R1, based around 4-amino-2-cyclohexylamino-quinazolines. In particular, ATC0065 (2c), N-2-[cis-4-({2-[4-Bromo-2-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl}amino)cyclohexyl]-N-4,N-4-dimethylquinazoline-2,4-diamine dihydrochloride, bound with high affinity to the MCH-R1 (IC50 value of 16 nM) and showed good metabolic stability in liver microsomes from human and rat. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.052
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 盐酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 176.84h， 生成 N2-(4-Amino-cyclohexyl)-N4-methyl-quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Identification of 4-amino-2-cyclohexylaminoquinazolines as metabolically stable melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists

  摘要：

  The optimization of the distance between two key pharmacophore features within our first hit compounds la and 2a led to the identification of a new class of potent non-peptidic antagonists for the MCH-R1, based around 4-amino-2-cyclohexylamino-quinazolines. In particular, ATC0065 (2c), N-2-[cis-4-({2-[4-Bromo-2-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl}amino)cyclohexyl]-N-4,N-4-dimethylquinazoline-2,4-diamine dihydrochloride, bound with high affinity to the MCH-R1 (IC50 value of 16 nM) and showed good metabolic stability in liver microsomes from human and rat. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.052