(+/-)-[(2,2',6,6'-tetramethoxybiphenyl-3,3'-diyl)bismethylene] di-S,S'-ethanethioate | 851605-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-[(2,2',6,6'-tetramethoxybiphenyl-3,3'-diyl)bismethylene] di-S,S'-ethanethioate
• 英文别名: S-[[3-[3-(acetylsulfanylmethyl)-2,6-dimethoxyphenyl]-2,4-dimethoxyphenyl]methyl] ethanethioate
• CAS: 851605-82-8；851694-90-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆S₂
• 分子量: 450.577
• InChiKey: LJGPQIRWJAQWLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2',6,6'-tetramethoxybiphenyl 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 benzyltriethylammonium tribromide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-[(2,2',6,6'-tetramethoxybiphenyl-3,3'-diyl)bismethylene] di-S,S'-ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  新型阻转异构体硫代联苯的合成及生物催化拆分：（2,2'，6,6'-四甲氧基联苯-3,3'-二基）二甲硫醇

  摘要：

  外消旋的硫代联苯（±）-1的两种阻转异构体均使用脂肪酶催化方法以对映纯形式获得。（±）-1在乙酸乙烯酯存在下的酯化反应通过脂肪酶辅助的差向异构化半硫缩醛中间体的动态动力学拆分，在一锅反应（+）- 1和（-）- 1中产生。二乙酰基硫酯（±）-5的醇解是获得对映异构体过量1的对映异构体1的替代策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.028

文献信息

• Synthesis and biocatalytic resolution of a new atropisomeric thiobiphenyl: (2,2′,6,6′-tetramethoxybiphenyl-3,3′-diyl)dimethanethiol
  作者：Claudia Sanfilippo、Giovanni Nicolosi、Giovanna Delogu、Davide Fabbri、Maria Antonietta Dettori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.028

  日期：2005.3

  obtained in enantiopure form using lipase catalysed procedures. The esterification reaction of (±)-1 in the presence of vinyl acetate gave in a one-pot reaction (+)-1 and (−)-1 via a lipase assisted dynamic kinetic resolution of epimerizing hemithioacetal intermediates. The alcoholysis of the diacetylthioester, (±)-5, is an alternative strategy for access to the enantiomers of 1 with high enantiomeric excess

  外消旋的硫代联苯（±）-1的两种阻转异构体均使用脂肪酶催化方法以对映纯形式获得。（±）-1在乙酸乙烯酯存在下的酯化反应通过脂肪酶辅助的差向异构化半硫缩醛中间体的动态动力学拆分，在一锅反应（+）- 1和（-）- 1中产生。二乙酰基硫酯（±）-5的醇解是获得对映异构体过量1的对映异构体1的替代策略。