3-hydroxy-8-methoxy-2-nitro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one | 1353539-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-8-methoxy-2-nitro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
• CAS: 1353539-26-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₆
• 分子量: 287.229
• InChiKey: OTDTZPLYOHAPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  102.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-hydroxy-8-methoxy-2-nitro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  尿石素作为连接支架的鞣花酸和香豆素类似物：强大的蛋白激酶CK2抑制剂的设计。

  摘要：

  酪蛋白激酶2（CK2）是一种普遍存在的，必不可少的，高度多效的蛋白激酶。其异常高的本构活性被怀疑是其在瘤形成和其他相关疾病中的致病潜能的基础。以前，使用不同的计算机筛选方法，我们小组确定了两种有效的选择性CK2抑制剂：鞣花酸，天然存在的鞣酸衍生物（K i = 20 n M）和3,8-dibromo‐7‐hydroxy‐4 -甲基铬n-2-one（DBC，K i = 60 n M）。比较鞣花酸和DBC的晶体学结合模式，采用X射线结构驱动的合并方法设计了具有改善的靶标亲和力的新型CK2抑制剂。尿石素部分被提议作为两种已知的CK2抑制剂鞣花酸和DBC之间的可能搭桥支架。优化尿石素A作为桥联部分导致鉴定出4-溴-3,8-二羟基苯并[c] chromen-6-one作为新型，有效和选择性的CK2抑制剂，其K i值为7 n M对抗蛋白激酶，与两个亲本片段相比，对靶标的亲和力显着提高。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100338