{1-[4-(tert-butyldimethylsiloxylmethyl)phenyl]-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl}benzene | 1609554-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {1-[4-(tert-butyldimethylsiloxylmethyl)phenyl]-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl}benzene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[[4-[1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]phenyl]methoxy]silane
• CAS: 1609554-21-3
• 化学式: C₂₇H₄₁BO₃Si
• 分子量: 452.517
• InChiKey: OCTSGHJECNXPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-溴-4-叔丁基二甲基硅烷氧甲基苯 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate 、 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-trimethylbiphenyl 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以86%的产率得到{1-[4-(tert-butyldimethylsiloxylmethyl)phenyl]-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  钯/铜协同催化烯烃芳基硼化

  摘要：

  已经开发了在 Pd/Cu 协同催化下，乙烯基芳烃和巴豆酸甲酯与芳基卤化物和双（频哪醇）二硼的芳基硼化反应，以区域选择性方式得到 2-硼基-1,1-二芳基乙烷和 α-芳基-β-硼酸酯。该反应与多种官能团兼容，并且可以放大到克级而不影响产率。使用本反应作为关键步骤，对生物活性化合物 CDP840 进行了简短的合成。

  DOI：

  10.1021/ja5029556

文献信息

• Arylboration of 1-Arylalkenes by Cooperative Nickel/Copper Catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Yasuhiro Ohtagaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01675

  日期：2016.8.19

  A method for the arylboration of 1-arylalkenes with bis(pinacolato)diboron and aryl chlorides or tosylates by cooperative Ni/Cu catalysis has been developed, which affords 2-boryl-1,1-diarylalkanes in high regio- and stereoselectivity. Under the applied conditions, this method is tolerant toward various functional groups, including silyl ether, alkoxycarbonyl, and aminocarbonyl moieties.

  已开发了一种通过双Ni / Cu催化用双（频哪醇）二硼和芳基氯化物或甲苯磺酸酯对1-芳基烯烃进行芳基硼化的方法，该方法可提供具有高区域和立体选择性的2-硼基-1,1-二芳基烷烃。在应用条件下，该方法可耐受各种官能团，包括甲硅烷基醚，烷氧羰基和氨基羰基部分。