3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one | 1314583-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indol-2-one
• CAS: 1314583-32-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₅
• 分子量: 389.408
• InChiKey: SOZRMAQKNZDHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现XEN907，它是Na V 1.7的螺内吲哚阻滞剂，可用于治疗疼痛

  摘要：

  从通过高通量筛选活动确定的羟吲哚2a开始，开发了一系列Na V 1.7阻滞剂。在消除了不良的结构特征之后，对羟吲哚C-3和N-1取代基进行了初步优化，得到了简化的类似物9b，与原始HTS命中相比，该类似物的目标效能提高了10倍。脚手架的加固策略随后导致了XEN907的发现，XEN907是一种新型螺氧吲哚Na V 1.7阻滞剂。这种先导化合物的效能又提高了10倍，代表了进一步优化工作的有希望的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.088

文献信息

• Discovery of XEN907, a spirooxindole blocker of NaV1.7 for the treatment of pain
  作者：Sultan Chowdhury、Mikhail Chafeev、Shifeng Liu、Jianyu Sun、Vandna Raina、Ray Chui、Wendy Young、Rainbow Kwan、Jianmin Fu、Jay A. Cadieux

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.088

  日期：2011.6

  series of NaV1.7 blockers were developed. Following the elimination of undesirable structural features, preliminary optimization of the oxindole C-3 and N-1 substituents afforded the simplified analogue 9b, which demonstrated a 10-fold increase in target potency versus the original HTS hit. A scaffold rigidification strategy then led to the discovery of XEN907, a novel spirooxindole NaV1.7 blocker. This

  从通过高通量筛选活动确定的羟吲哚2a开始，开发了一系列Na V 1.7阻滞剂。在消除了不良的结构特征之后，对羟吲哚C-3和N-1取代基进行了初步优化，得到了简化的类似物9b，与原始HTS命中相比，该类似物的目标效能提高了10倍。脚手架的加固策略随后导致了XEN907的发现，XEN907是一种新型螺氧吲哚Na V 1.7阻滞剂。这种先导化合物的效能又提高了10倍，代表了进一步优化工作的有希望的结构。