(2S)-2-[(4-chlorophenyl)sulfonylmethyl]oxirane | 74603-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(4-chlorophenyl)sulfonylmethyl]oxirane
• CAS: 74603-09-1
• 化学式: C₉H₉ClO₃S
• 分子量: 232.688
• InChiKey: MIHRRLASNGUODA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  409.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-chlorophenyl)sulfonylmethyl]oxirane 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S)-2-((4-氯苯基)磺酰基)十二烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2S)-1-Arenesulfonyl-2-alkanol Dianions with Aldehydes, Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (3S)-1-Alken-3-ols and (2E,4S)-4-Hydroxy-2-alkenenitriles

  摘要：

  对映体纯净的 (2S)-1-芳烷磺酰基-2-烷醇 (1) 是通过酵母还原 1-芳烷磺酰基-3-氯-2-丙酮制备的，随后进行了环氧化和烷基化反应。1 的二负离子与醛的反应发生在 C(1) 的 Pro (R)位，生成 1,3-二醇，这些二醇进一步转化为 (3S)-1-烯-3-醇或 (2S,4S)-4-羟基-2-烯腈，具有 100% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.829
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-[(4-氯苯基)磺酰基]-2-丙酮 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-2-[(4-chlorophenyl)sulfonylmethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2S)-1-Arenesulfonyl-2-alkanol Dianions with Aldehydes, Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (3S)-1-Alken-3-ols and (2E,4S)-4-Hydroxy-2-alkenenitriles

  摘要：

  对映体纯净的 (2S)-1-芳烷磺酰基-2-烷醇 (1) 是通过酵母还原 1-芳烷磺酰基-3-氯-2-丙酮制备的，随后进行了环氧化和烷基化反应。1 的二负离子与醛的反应发生在 C(1) 的 Pro (R)位，生成 1,3-二醇，这些二醇进一步转化为 (3S)-1-烯-3-醇或 (2S,4S)-4-羟基-2-烯腈，具有 100% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.829