ethyl 2-(diaminomethylene)-3-oxobutyrate | 145694-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diaminomethylene)-3-oxobutyrate
• 英文别名: ethyl 2-(diaminomethylidene)-3-oxobutyrate；ethyl 2-(diaminomethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 145694-87-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: CPMZUYCLFBWBJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙腈 、 ethyl 2-(diaminomethylene)-3-oxobutyrate 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到ethyl 4-amino-6-methyl-2-trichloromethylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trichloromethylpyrimidines and trichloromethylpyrimido [4,5-d]pyrimidines from alkyl 2-(diaminomethylidene)-3-oxobutyrates and trichloroacetonitrile

  摘要：

  烷基2-(二氨基亚甲基)-3-氧代丁酸酯与三氯乙腈的异环化反应生成烷基4-氨基-6-甲基-2-三氯甲基嘧啶-5-羧酸酯。后者化合物与芳基异氰酸酯反应生成相应的嘧啶酰脲，这在MeONa和MeOH的作用下发生环化，生成3-芳基-5-甲基-7-三氯甲基嘧啶[4,5-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0015-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-Amino-1-benzoylamino-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到ethyl 2-(diaminomethylene)-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-unsubstituted ketene aminals from ?-ketocarboxylic esters and cyanamide

  摘要：

  The interaction of cyanamide with beta-ketocarboxylic esters in the presence of Ni(acac)(2) affords N-unsubstituted aminals of acyl(alkoxycarbonyl)ketenes.

  DOI：

  10.1007/bf00697105

文献信息

• Synthesis of 1-arylcytosine-5-carboxylic acid esters
  作者：V. A. Dorokhov、V. A. Voronkova、A. V. Komkov、S. V. Baranin、L. S. Vasil’ev

  DOI：10.1007/s11172-010-0201-5

  日期：2010.5

  A reaction of alkyl 2-(diaminomethylidene)-3-oxoalkanoates with arylisocyanates leads to the formation of the corresponding ureas, which upon the action of Na alkoxides cyclize to 1-aryl-6-R-cytosine-5-carboxylates. The latter reacting with arylisocyanates according to the similar scheme give rise to 3,6-diaryl-5-methylpyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7(1H,3H,6H)-triones.

  烷基 2-(二氨基亚甲基)-3-氧代烷酸与芳基异氰酸酯反应，生成相应的脲，在 Na 烷氧基的作用下，环化为 1-芳基-6-R-胞嘧啶-5-羧酸酯。后者与芳基异氰酸酯反应，根据类似的方案，生成 3,6-二芳基-5-甲基嘧啶并[4,5-d]嘧啶-2,4,7(1H,3H,6H)-三酮。
• Heterocyclization reactions of 6-aryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones with ?-oxoketeneaminals
  作者：V. L. Gein、S. G. Pitirimova、O. V. Vinokurova、Yu. S. Andreichikov、A. V. Komkov、V. S. Bogdanov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf00703703

  日期：1994.8

  During thermolysis 6-aryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones react with alpha-mono- and alpha,alpha-dioxoketene aminals to yield 3-acetyl-6-aryl-2-benzoylamino-4-pyridones or 6-aryl-2-methylene-4-pyrimidones, respectively. A scheme of the formation of pyrido[2,3-d]pyrimidines from dioxinones and 1-amino-1-benzoylamino-1-bytene-3-one has been suggested.
• Formation of pyrimidin-4-one derivatives in the reaction of 6-aryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones with ketene aminals
  作者：V. L. Gein、S. G. Pitirimova、Yu. S. Andreichikov、M. F. Gordeev、V. S. Bogdanov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf00864553

  日期：1992.5
• Geiin W. L., Pitirimowa S. G., Winokurowa O. W., Andreiitschikow Ju. S., +, Isw. AN. Ser. khim., (1994) N 8, S 1475-1478
  作者：Geiin W. L., Pitirimowa S. G., Winokurowa O. W., Andreiitschikow Ju. S., +

  DOI：——

  日期：——