2-chloro-2,2-difluoro-1-phenyl-ethan-1-ol | 340-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2,2-difluoro-1-phenyl-ethan-1-ol
• 英文别名: 2-chloro-2,2-difluoro-1-phenylethan-1-ol；2-chloro-2,2-difluoro-1-phenylethanol；2,2-difluoro-2-chloro-1-phenyletanol；2-chloro-2,2-difluoro-1-phenyl-ethanol；2-Chlor-2,2-difluor-1-phenyl-aethanol；2-Chlor-2,2-difluor-1-phenylethanol；1-Phenyl-2,2-difluoro-2-chloroethanol
• CAS: 340-03-4
• 化学式: C₈H₇ClF₂O
• 分子量: 192.593
• InChiKey: FMOACCSFYBBLBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2,2-difluoro-1-phenyl-ethan-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-chloro-2,2,2-trifluoroethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种高效的脱卤化氢方法，用于合成α，β，β-三氟苯乙烯，α-氯-β，β-二氟苯乙烯和E -1-芳基全氟烯烃

  摘要：

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.005
• 作为产物：
  描述：

  一氯二氟苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-chloro-2,2-difluoro-1-phenyl-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称乙烷的构象分析：从时间平均的双峰氟各向异性中提取无环构象配体常数

  摘要：

  报告了27种通式RCF 2 CXYZ的不对称乙烷的合成和环境温度19 F NMR数据，包括10个具有R = Cl的化合物的完整系列以及5个配体H，F，Cl，Br和C的所有组合。在先前提出的启发式数学模型的理论框架内，将双峰19 F化学位移差异拟合为手性函数X = ϱR（λx-λy）（λy-λz）（λz-λx），以产生无环构象配体常数λ和取代基参数ϱ。证明了已经报道的类似的10种R = Br的化合物系列的λ常数可以转移到ϱ Cl的Cl系列。= 0.63±0.07。粗第一近似值也报道了归一化（根据ρ溴= 1）配体常数λ章3，λ OH，λ OCH 3和λ 1和所述取代基参数λ ħ。有人认为，λ值因此在不对称乙烷的构象分析中发挥作用，这在概念上类似于单取代环己烷中的构象自由能。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)87047-7

文献信息

• Lewis acid catalyzed aldol-type reaction of 1,1-difluorovinyl methyl ether derivatives
  作者：Yoshitoshi Kodama、Hidefumi Yamane、Masato Okumura、Motoo Shiro、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00785-7

  日期：1995.11

  In the presence of Lewis acid, such as SbCl5, SbCl6·NAr3 or Cu(OTf)2, difluorovinyl methyl ether (1,1-difluoro-2-methoxy-1-alkene) 1 reacted with carbonyl compounds to give O-methylated aldol-type products 3 in good yields, while Lewis acid, such as TMSOTf, TiCl4 or BF3·Et2O, did not work in these reactions. On the other hand, TMSOTf was found an effective catalyst for the reaction of 1 with carbonyl

  在路易斯酸（如SbCl 5，SbCl 6 ·NAr 3或Cu（OTf）2）存在下，二氟乙烯基甲基醚（1,1-二氟-2-甲氧基-1-烯烃）1与羰基化合物反应生成O -甲基化的醛醇型产物3的收率很高，而路易斯酸（如TMSOTf，TiCl 4或BF 3 ·Et 2 O）在这些反应中不起作用。另一方面，发现TMSOTf是在烷基TMS醚8的存在下1与羰基化合物反应的有效催化剂，以高收率得到O-烷基化的醛缩型产物9。
• A highly efficient room temperature non-organometallic route for the synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes by dehydrohalogenation
  作者：R Anilkumar、Donald J Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01628-9

  日期：2003.8

  Various 1-aryl-1,2,2,2-tetrafluoroethanes (ArCHFCF3, Ar=phenyl, substituted phenyl, naphthyl, heteroaryl) were synthesized by the fluorination of the corresponding alcohols with DAST. Dehydrofluorination of ArCHFCF3 using lithium hexamethyldisilazide (LHMDS) base in THF at room temperature produced 1,2,2-trifluorostyrenes (ArCF=CF2) in 61–91% isolated yields. This procedure provides an excellent non-organometallic

  通过用DAST对相应的醇进行氟化，合成了各种1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3，Ar =苯基，取代的苯基，萘基，杂芳基）。在室温下，使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）碱在THF中的ArCHFCF 3脱氟化氢制得1,2,2-三氟苯乙烯（ArCF = CF 2），分离产率为61-91％。该程序为通常使用的金属化-Pd（0）偶联方法提供了极好的非有机金属替代方法。
• Conformational analysis of asymmetric ethanes
  作者：Peter Capriel、Gerhard Binsch

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87047-7

  日期：——

  - λz) (λz - λx) to yield acyclic conformational ligand constants λ and substituent parameters ϱ. It is demonstrated that the λ constants already reported for an analogous series of 10 compounds with R = Br are transferable to the Cl series with ϱCl = 0.63 ± 0.07. Crude first approximations are also reported for the normalised (according to ϱBr = 1) ligand constants λCh3, λOH, λOCH3 and λ1 and for the

  报告了27种通式RCF 2 CXYZ的不对称乙烷的合成和环境温度19 F NMR数据，包括10个具有R = Cl的化合物的完整系列以及5个配体H，F，Cl，Br和C的所有组合。在先前提出的启发式数学模型的理论框架内，将双峰19 F化学位移差异拟合为手性函数X = ϱR（λx-λy）（λy-λz）（λz-λx），以产生无环构象配体常数λ和取代基参数ϱ。证明了已经报道的类似的10种R = Br的化合物系列的λ常数可以转移到ϱ Cl的Cl系列。= 0.63±0.07。粗第一近似值也报道了归一化（根据ρ溴= 1）配体常数λ章3，λ OH，λ OCH 3和λ 1和所述取代基参数λ ħ。有人认为，λ值因此在不对称乙烷的构象分析中发挥作用，这在概念上类似于单取代环己烷中的构象自由能。
• Unusual reactions of Grignard reagents toward fluoroalkylated esters
  作者：Takashi Yamazaki、Tsukasa Terajima、Tomoko Kawasaki-Taskasuka

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.015

  日期：2008.3

  Abstract Fluorine-containing esters were demonstrated to be convenient substrates for construction of the corresponding ketones by low temperature reaction with Grignard reagents followed by warming up to 0 °C, while heating the mixture up to 80 °C readily promoted the reduction of the ketones obtained by the generated magnesium alkoxides whose mechanism was speculated as Meerwein–Ponndorf–Verley type

  摘要 通过与格氏试剂的低温反应，然后升温至 0 °C，含氟酯被证明是构建相应酮的方便底物，而将混合物加热至 80 °C 很容易促进所得酮的还原。通过生成的镁醇盐，其机制通过计算技术推测为 Meerwein-Ponndorf-Verley 型还原。
• Preparation of and Fluoroalkylation with (Chlorodifluoromethyl)trimethylsilane, Difluorobis(trimethylsilyl)methane, and 1,1,2,2-Tetrafluoro-1,2-bis(trimethylsilyl)ethane
  作者：Andrei K. Yudin、G. K. Surya Prakash、Denis Deffieux、Michael Bradley、Robert Bau、George A. Olah

  DOI：10.1021/ja962990n

  日期：1997.2.1

  CF2BrCl reacts with aluminum/N-methylpyrrolidinone in the presence of chlorotrimethylsilane to give Me(3)SiCF(2)Cl in high yield. Similarly, CF2Br2 gives Me(3)SiCF(2)Br with bromotrimethylsilane. Chlorodifluoromethylation of aldehydes using Me(3)SiCF(2)Cl and a catalytic amount of TBAF in polar solvents occurs at room temperature, providing difluoromethylated alcohols in two steps. Electroreduction of Me(3)SiCF(2)Cl in the presence of chlorotrimethylsilane gives Me(3)SiCF(2)SiMe(3) (anion-derived product) and Me(3)SiCF(2)CF(2)SiMe(3) (radical-derived product). Using THF/HMPA strongly favors the former, whereas THF/TDA-1 (tris(3,6-dioxaheptyl)amine) the latter. Me(3)SiCF(2)-SiMe(3) difluoromethylates aldehydes acting as a difluoromethylene dianion (''CF22-'' equivalent), whereas Me(3)SiCF(2)-CF(2)SiMe(3) acts at room temperature as an in situ source for the perfluorovinyl anion (due to beta-elimination of fluorotrimethylsilane). However, at low temperature the elimination pathway is suppressed and tetrafluoroethylene dianion (''-CF2CF2-'' equivalent) behavior is observed, The structure of Me(3)SiCF(2)CF(2)SiMe(3) was analyzed by X-ray diffraction. All of the studied fluoroalkylating reagents are moisture- and air-stable and can be readily obtained from a single convenient precursor (CF2BrCl).