3,3',5,5'-tetranitro-4,4'-bipyrazole | 175788-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetranitro-4,4'-bipyrazole
• 英文别名: 4-(3,5-dinitro-1H-pyrazol-4-yl)-3,5-dinitro-1H-pyrazole
• CAS: 175788-77-9
• 化学式: C₆H₂N₈O₈
• 分子量: 314.131
• InChiKey: OWXVSTYOFTZTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetranitro-4,4'-bipyrazole 在 sodium fluoride 、 sodium hydroxide 、 fluorine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以66%的产率得到1,1'-difluoro-3,3',5,5'-tetranitro-1H,1'H-4,4'-bipyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-Fluoro derivatives of nitrated pyrazole-containing fused heterocycles

  摘要：

  N-Fluorination of Na-salts of polynitrated bipyrazoles and pyrazole-based fused heterocycles with fluorine-nitrogen mixture (10% F-2) at -60 to -70 degrees C in MeOH in the presence of NaF occurs regiospecifically at the nitrogen atom most distant from nitro groups.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2011.01.020
• 作为产物：
  描述：

  ethane-1,1,2,2-tetracarbaldehyde 在 硫酸 、 硝酸 、 肼 作用下， 反应 8.0h， 生成 3,3',5,5'-tetranitro-4,4'-bipyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-吡唑基双主链上的简便且选择性的多硝化反应：直接获得一系列高密度含能材料†

  摘要：

  仍需要硝基官能化的高能材料来满足新的安全性，性能和化学可及性要求。对于4,4'-联吡唑支架，成功地解决了在含氮杂环上进行多次C硝化的问题。逐渐官能化的3-nitro-4,4'-联吡唑（2），3,3'-dinitro-4,4'-联吡唑（3），3,5-dinitro-4,4'-bipyrazole（4），3,3'，5-三硝基-4,​​4'-联吡唑（5）和3,3'，5,5'-四硝基-4,​​4'-联吡唑（6）通过高度选择性获得了优异的收率直接硝化4,4'-联吡唑（1）。所有合成的多硝基衍生物3–6表现出高于290°C的高分解温度。在4,4'-联吡唑支架中引入三个（5）和四个硝基（6），可制得不敏感且热稳定的高炸药，具有出色的密度和爆炸特性。化合物2-6的无水结构是通过低温XRD获得的。另外，通过小规模冲击反应性试验研究了化合物5和6的性能。

  DOI：

  10.1039/c8nj05266b

文献信息

• CN115322153
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CN117285466
  申请人：——

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