tert-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-N-{2-[4-({2-[1-(4-nitrobenzyl)imidazol-2-yl]acetyl}amino)phenyl]ethyl}carbamate | 211103-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-N-{2-[4-({2-[1-(4-nitrobenzyl)imidazol-2-yl]acetyl}amino)phenyl]ethyl}carbamate
• CAS: 211103-57-0
• 化学式: C₃₄H₃₉N₅O₇
• 分子量: 629.713
• InChiKey: VCAYXCQXDDGJRN-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  149.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-N-{2-[4-({2-[1-(4-nitrobenzyl)imidazol-2-yl]acetyl}amino)phenyl]ethyl}carbamate 在 盐酸 、 10% palladium on charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 以56%的产率得到tert-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-N-[2-(4-{[2-(1H-imidazol-2-yl)acetyl]-amino}phenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有乙酰苯胺作为强效选择性β3-肾上腺素能受体激动剂的新型苯氧基丙醇胺衍生物的合成与评价

  摘要：

  在寻找有效和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（II型）糖尿病的潜在药物时，制备了一系列新的含乙酰苯胺的苯氧基丙醇胺衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在人类β3-，β2-和β1-ARs中。几个类似物（21a，21b和27a）在β3-AR上显示出强大的激动活性。在本文所述的化合物中，发现N-甲基-1-苄基咪唑-2-基乙酰苯胺衍生物（21b）是最有效和选择性最强的β3-AR激动剂，EC 50β1-或β2-AR的值仅为0.28μM，且无激动活性。另外，在啮齿动物糖尿病模型中21b显示出显着的降血糖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.044
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-nitrobenzyl)imidazol-2-yl]acetic acid 、 tert-butyl (S)-N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-N-(2-hydroxy-3-phenoxy)propylcarbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-N-{2-[4-({2-[1-(4-nitrobenzyl)imidazol-2-yl]acetyl}amino)phenyl]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有乙酰苯胺作为强效选择性β3-肾上腺素能受体激动剂的新型苯氧基丙醇胺衍生物的合成与评价

  摘要：

  在寻找有效和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（II型）糖尿病的潜在药物时，制备了一系列新的含乙酰苯胺的苯氧基丙醇胺衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在人类β3-，β2-和β1-ARs中。几个类似物（21a，21b和27a）在β3-AR上显示出强大的激动活性。在本文所述的化合物中，发现N-甲基-1-苄基咪唑-2-基乙酰苯胺衍生物（21b）是最有效和选择性最强的β3-AR激动剂，EC 50β1-或β2-AR的值仅为0.28μM，且无激动活性。另外，在啮齿动物糖尿病模型中21b显示出显着的降血糖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.044