3-S-(Boc-L-cysteinyl)hexanol | 1019195-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-S-(Boc-L-cysteinyl)hexanol
• CAS: 1019195-97-1
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₅S
• 分子量: 321.438
• InChiKey: CRZWVXDVZCQBPT-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-S-(Boc-L-cysteinyl)hexanol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以136 mg的产率得到(R)-S-[1-(2-hydroxyethyl)butyl]cysteine
  参考文献：
  名称：

  通过β-裂合酶催化的半胱氨酸缀合物裂解生成3-巯基己醛和3-巯基己醇的立体化学过程。

  摘要：

  由E-2-己醛和1-半胱氨酸之间的反应产生的产物显示为2-（2-S1-半胱氨酰戊基）-1,3-噻唑烷-4-羧酸1的非对映异构混合物。具有两种来源的半胱氨酸-S-缀合物β-裂合酶（来自大肠杆菌的色氨酸酶和从利姆细菌中制备的粗酶提取物）导致3-巯基己醛的形成。该反应对（S）-构型产物略有偏爱，但是转化率低。通过使用酰基转移酶从3-S-（N-乙酰基-1-半胱氨酰基）己醛原位生成2，证明了3-S1-半胱氨酸己醛2作为β-裂合酶底物的作用。观察到相反的对映选择性，这是通过从豪华杆菌和色氨酸酶制备的酶从3-S1-半胱氨酸己醇5中释放出3-巯基己醇的。各种酵母从1以及从5开始产生3-巯基己醇。反应在没有优先形成一种对映异构体的情况下进行。

  DOI：

  10.1021/jf0305478
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-半胱氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3-S-(Boc-L-cysteinyl)hexanol
  参考文献：
  名称：

  通过β-裂合酶催化的半胱氨酸缀合物裂解生成3-巯基己醛和3-巯基己醇的立体化学过程。

  摘要：

  由E-2-己醛和1-半胱氨酸之间的反应产生的产物显示为2-（2-S1-半胱氨酰戊基）-1,3-噻唑烷-4-羧酸1的非对映异构混合物。具有两种来源的半胱氨酸-S-缀合物β-裂合酶（来自大肠杆菌的色氨酸酶和从利姆细菌中制备的粗酶提取物）导致3-巯基己醛的形成。该反应对（S）-构型产物略有偏爱，但是转化率低。通过使用酰基转移酶从3-S-（N-乙酰基-1-半胱氨酰基）己醛原位生成2，证明了3-S1-半胱氨酸己醛2作为β-裂合酶底物的作用。观察到相反的对映选择性，这是通过从豪华杆菌和色氨酸酶制备的酶从3-S1-半胱氨酸己醇5中释放出3-巯基己醇的。各种酵母从1以及从5开始产生3-巯基己醇。反应在没有优先形成一种对映异构体的情况下进行。

  DOI：

  10.1021/jf0305478

文献信息

• Volatile Organic Sulfur-Containing Constituents in <i>Poncirus trifoliata</i> (L.) Raf. (Rutaceae)
  作者：Christian Starkenmann、Yvan Niclass、Sina Escher

  DOI：10.1021/jf063453h

  日期：2007.5.1

  During our screening of plant materials to find new natural fragrance and flavor ingredients, we discovered two series of 3-sulfanylalkyl alkanoates in a peel extract of fruits of wild-growing Poncirus trifoliata (L.) Raf. (Rutaceae), a species closely related to Citrus. The two series belong to alkanoates of 3-methyl-3-sulfanylbutan-1-ol and 3-sulfanylhexan-1-ol, respectively, and thus are members of a family of natural molecules having in common a 1,3-positioned O,S moiety. The alkanoate residues comprise all even-numbered saturated fatty acids from C2 (acetate) to C18 (octadecanoate). Among the 20 sulfur-containing compounds identified, 14 are described for the first time as naturally occurring in a botanical species. Several cysteine-S-conjugates were synthesized as hypothetical precursors of the new volatile sulfur-containing constituents, where after S-(3-hydroxy-1,1-dimethylpropyl)-L-cysteine, S-[3-(acetyloxy)-1,1-dimethylpropyl]-L-cysteine, and S-[1-(2-hydroxyethyl)butyl]-L-cysteine were identified in the fruit peel. No cysteine-S-conjugates were detected in the fruit juice.