(S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)-phenylalanine 2-(2-benzyloxyphenyl)ethyl ester | 536730-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)-phenylalanine 2-(2-benzyloxyphenyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-phenylmethoxyphenyl)ethyl (2S)-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 536730-55-9
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₆
• 分子量: 519.638
• InChiKey: WIXKVJZMERKDIK-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  626.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)-phenylalanine 2-(2-benzyloxyphenyl)ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)phenylalanine 2-(2-hydroxyphenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物烷基化的对映选择性

  摘要：

  引入了两种通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物的烷基化对映选择性的策略。氨基酸二聚体6和15的使用可有效减少烷基化对映选择性的溶剂依赖性和亲电子依赖性。在中间烯醇化物聚集的控制下，20的α-烯丙基化反应提高了82-88％ee的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01626-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)phenylalanine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-dimethylpyridine 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)-phenylalanine 2-(2-benzyloxyphenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物烷基化的对映选择性

  摘要：

  引入了两种通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物的烷基化对映选择性的策略。氨基酸二聚体6和15的使用可有效减少烷基化对映选择性的溶剂依赖性和亲电子依赖性。在中间烯醇化物聚集的控制下，20的α-烯丙基化反应提高了82-88％ee的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01626-5