N,4-difluoro-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzenesulfonamide | 1638287-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-difluoro-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-F,4'-NO2-NFSI；N-fluoro-N-(4-fluorophenyl)sulfonyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1638287-52-1
• 化学式: C₁₂H₈F₂N₂O₆S₂
• 分子量: 378.334
• InChiKey: BLIKUNALRCCPLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 N,4-difluoro-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 sodium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以50%的产率得到4-fluoro-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-N-(quinolin-8-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed intermolecular amidation of 8-methylquinolines with N-fluoroarylsulfonimides via Csp³–H activation

  摘要：

  通过Csp³–H活化，开发了一种高效的铜催化的8-甲基喹啉与N-氟芳基磺酰亚胺之间的分子间酰胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob00553e
• 作为产物：
  描述：

  N-fluoro-4-fluorobenzenesulfonamide 、 对硝基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到N,4-difluoro-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  结构微调N-氟苯磺酰胺对2-羟吲哚的对映选择性氟化

  摘要：

  我们描述了我们通过改变苯环上的取代基来微调 N-氟苯磺酰胺在氟化反应中的反应性和选择性的尝试。制备了一系列在邻位、间位和对位带有取代基的 N-氟苯磺酰胺，并将其用于手性钯配合物催化的 2-羟吲哚的对映选择性氟化。氟化试剂 1b、1c、1d、1e、1h、1i 和 1j 的结果与 1a 相似，而 1f、1g 和 1n 的产率和选择性较差。在温和的反应条件下，使用 N-氟-4,4'-二氟-苯磺酰胺作为原料，以优异的产率（高达 98%）和对映选择性（高达 99%ee）获得了一系列 3-氟-2-羟吲哚氟化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402072

文献信息

• Enantioselective Fluorination of 2-Oxind­oles by Structure-Micro-Tuned<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonamides
  作者：Fajie Wang、Juli Li、Qingyang Hu、Xianjin Yang、Xin-Yan Wu、Haoming He

  DOI：10.1002/ejoc.201402072

  日期：2014.6

  attempts to fine-tune the reactivity and selectivity of N-fluorobenzenesulfonamide in fluorination reactions by changing the substituents on its phenyl rings. A series of N-fluorobenzenesulfonamides bearing substituents at the ortho, meta, and para positions were prepared, and were used in the enantioselective fluorination of 2-oxindoles catalysed by chiral palladium complexes. Fluorinating reagents 1b

  我们描述了我们通过改变苯环上的取代基来微调 N-氟苯磺酰胺在氟化反应中的反应性和选择性的尝试。制备了一系列在邻位、间位和对位带有取代基的 N-氟苯磺酰胺，并将其用于手性钯配合物催化的 2-羟吲哚的对映选择性氟化。氟化试剂 1b、1c、1d、1e、1h、1i 和 1j 的结果与 1a 相似，而 1f、1g 和 1n 的产率和选择性较差。在温和的反应条件下，使用 N-氟-4,4'-二氟-苯磺酰胺作为原料，以优异的产率（高达 98%）和对映选择性（高达 99%ee）获得了一系列 3-氟-2-羟吲哚氟化剂。
• Copper-catalyzed intermolecular amidation of 8-methylquinolines with N-fluoroarylsulfonimides via Csp³–H activation
  作者：Xiaolei Zhang、Rui Wu、Wanyi Liu、Dang-Wei Qian、Jinhui Yang、Pengju Jiang、Qing-Zhong Zheng

  DOI：10.1039/c6ob00553e

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed intermolecular amidation of 8-methylquinolines with N-fluoroarylsulfonimides via Csp³–H activation has been developed.

  通过Csp³–H活化，开发了一种高效的铜催化的8-甲基喹啉与N-氟芳基磺酰亚胺之间的分子间酰胺化反应。